2,2'-bis[phenyl(3-pyridyl)phosphinomethyl]-1,1'-biphenyl | 176902-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis[phenyl(3-pyridyl)phosphinomethyl]-1,1'-biphenyl
• 英文别名: Phenyl-[[2-[2-[[phenyl(pyridin-3-yl)phosphanyl]methyl]phenyl]phenyl]methyl]-pyridin-3-ylphosphane；phenyl-[[2-[2-[[phenyl(pyridin-3-yl)phosphanyl]methyl]phenyl]phenyl]methyl]-pyridin-3-ylphosphane
• CAS: 176902-52-6
• 化学式: C₃₆H₃₀N₂P₂
• 分子量: 552.595
• InChiKey: SFDRDQFVYORWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 2,2'-bis[phenyl(3-pyridyl)phosphinomethyl]-1,1'-biphenyl 在 一氧化碳 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型两亲性二膦类化合物：合成，铑配合物，用于加氢甲酰化和铑回收

  摘要：

  对于铑催化的高级烯烃加氢甲酰化，新型两亲性二膦2,2'-双[苯基（3-吡啶基）膦基甲基] -1,1'-联苯（L 1），2,2'-双（二苯基膦基甲基）- 3,3'-联吡啶（L 2），2,2'-双[苯基（3-吡啶基）膦甲基] -3,3'-联吡啶（L 3）和2,2'-双{[4-（二乙基氨基甲基） ）-苯基]苯基膦基甲基} -1，1'-联苯（L 4）已经合成。使用辛烯-1-烯（80°C，20 bar CO-H 2，甲苯）时，发现6-8％的异构化辛烯具有很高的正构：商标比（高达51：1）。二膦L 1 –L 3所得到的铑催化剂的活性最高是衍生自2,2'-双（二苯基膦基甲基）-1,1'-联苯（bisbi）的铑催化剂的两倍。在铑和辛-1-烯浓度下，使用L 1 -L 4进行加氢甲酰化的速率分别为一级和近似一级。CO压力的阶次为负，而H 2压力的阶次为负。对于L 1，研究了L：Rh比率，温度和底物的影响。磷31和1

  DOI：

  10.1039/dt9960002143
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-双(溴甲基)-1,1′-联苯 、 3-Phenylphosphanyl-pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到2,2'-bis[phenyl(3-pyridyl)phosphinomethyl]-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型两亲性二膦类化合物：合成，铑配合物，用于加氢甲酰化和铑回收

  摘要：

  对于铑催化的高级烯烃加氢甲酰化，新型两亲性二膦2,2'-双[苯基（3-吡啶基）膦基甲基] -1,1'-联苯（L 1），2,2'-双（二苯基膦基甲基）- 3,3'-联吡啶（L 2），2,2'-双[苯基（3-吡啶基）膦甲基] -3,3'-联吡啶（L 3）和2,2'-双{[4-（二乙基氨基甲基） ）-苯基]苯基膦基甲基} -1，1'-联苯（L 4）已经合成。使用辛烯-1-烯（80°C，20 bar CO-H 2，甲苯）时，发现6-8％的异构化辛烯具有很高的正构：商标比（高达51：1）。二膦L 1 –L 3所得到的铑催化剂的活性最高是衍生自2,2'-双（二苯基膦基甲基）-1,1'-联苯（bisbi）的铑催化剂的两倍。在铑和辛-1-烯浓度下，使用L 1 -L 4进行加氢甲酰化的速率分别为一级和近似一级。CO压力的阶次为负，而H 2压力的阶次为负。对于L 1，研究了L：Rh比率，温度和底物的影响。磷31和1

  DOI：

  10.1039/dt9960002143
• 作为试剂：
  描述：

  1-己烯 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 2,2'-bis[phenyl(3-pyridyl)phosphinomethyl]-1,1'-biphenyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 庚醛 、 蛋白酶K 、 2-己烯
  参考文献：
  名称：

  新型两亲性二膦类化合物：合成，铑配合物，用于加氢甲酰化和铑回收

  摘要：

  对于铑催化的高级烯烃加氢甲酰化，新型两亲性二膦2,2'-双[苯基（3-吡啶基）膦基甲基] -1,1'-联苯（L 1），2,2'-双（二苯基膦基甲基）- 3,3'-联吡啶（L 2），2,2'-双[苯基（3-吡啶基）膦甲基] -3,3'-联吡啶（L 3）和2,2'-双{[4-（二乙基氨基甲基） ）-苯基]苯基膦基甲基} -1，1'-联苯（L 4）已经合成。使用辛烯-1-烯（80°C，20 bar CO-H 2，甲苯）时，发现6-8％的异构化辛烯具有很高的正构：商标比（高达51：1）。二膦L 1 –L 3所得到的铑催化剂的活性最高是衍生自2,2'-双（二苯基膦基甲基）-1,1'-联苯（bisbi）的铑催化剂的两倍。在铑和辛-1-烯浓度下，使用L 1 -L 4进行加氢甲酰化的速率分别为一级和近似一级。CO压力的阶次为负，而H 2压力的阶次为负。对于L 1，研究了L：Rh比率，温度和底物的影响。磷31和1

  DOI：

  10.1039/dt9960002143

文献信息

• US6300517B1
  申请人：——

  公开号：US6300517B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• Novel amphiphilic diphosphines: synthesis, rhodium complexes, use in hydroformylation and rhodium recycling
  作者：Armin Buhling、Jaap W. Elgersma、Steve Nkrumah、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/dt9960002143

  日期：——

  to 51 : 1) were found with 6–8% of isomerised octenes. The diphosphines L1–L3 gave rhodium catalysts up to twice as active as those derived from 2,2′-bis(diphenylphosphinomethyl)-1,1′-biphenyl (bisbi). The rate of hydroformylation using L1–L4 was first order and approximately first order respectively in the rhodium and oct-1-ene concentration; the order in CO pressure was negative and that in H2 pressure

  对于铑催化的高级烯烃加氢甲酰化，新型两亲性二膦2,2'-双[苯基（3-吡啶基）膦基甲基] -1,1'-联苯（L 1），2,2'-双（二苯基膦基甲基）- 3,3'-联吡啶（L 2），2,2'-双[苯基（3-吡啶基）膦甲基] -3,3'-联吡啶（L 3）和2,2'-双[4-（二乙基氨基甲基） ）-苯基]苯基膦基甲基} -1，1'-联苯（L 4）已经合成。使用辛烯-1-烯（80°C，20 bar CO-H 2，甲苯）时，发现6-8％的异构化辛烯具有很高的正构：商标比（高达51：1）。二膦L 1 –L 3所得到的铑催化剂的活性最高是衍生自2,2'-双（二苯基膦基甲基）-1,1'-联苯（bisbi）的铑催化剂的两倍。在铑和辛-1-烯浓度下，使用L 1 -L 4进行加氢甲酰化的速率分别为一级和近似一级。CO压力的阶次为负，而H 2压力的阶次为负。对于L 1，研究了L：Rh比率，温度和底物的影响。磷31和1