(3S,4R)-4-Allyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-methoxy-azetidin-2-one | 109323-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-Allyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-methoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methoxy-4-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 109323-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: ZYMSQONMLAMBGB-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Allyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-methoxy-azetidin-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到(3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-IV。硫霉素的正式合成。

  摘要：

  巴豆酸酰亚胺醛醇醛加合物6b的氧化裂解提供了构型稳定的醛4。描述了该醛向对映体纯的β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85107-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 zinc(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 三甲基铝 、 甲氧基胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (3S,4R)-4-Allyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-methoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-IV。硫霉素的正式合成。

  摘要：

  巴豆酸酰亚胺醛醇醛加合物6b的氧化裂解提供了构型稳定的醛4。描述了该醛向对映体纯的β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85107-2

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for Thienamycin and Imipenem through stereoselective two-direction elongation of asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA∗)
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Maria Teresa Zannetti

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02177-9

  日期：1996.1

  The enantioselective formal synthesis of Thienamycin and Imipenem has been realised through two-direction elongation of the chiral building block bis(hydroxymethyl)acetaldehyde 5. The generation of the two additional stereocentres has been carried out with excellent diastereoselectivity thanks to two sequential “protecting group controlled” nucleophilic additions. Another key step was represented by

  通过手性结构单元双（羟甲基）乙醛5的双向延伸，实现了噻菌霉素和亚胺培南的对映体选择性形式合成。由于两个连续的“受保护基团控制的”亲核加成，两个额外的立体中心的生成具有出色的非对映选择性。另一个关键步骤以伯-仲1,3-二醇区域选择性氧化为相应的β-羟酸为代表。
• An enantioselective formal synthesis of thienamycin
  作者：Jamie L. Breunig、You-Chen Lin、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155132

  日期：2024.7

  bacteria. Due to its promising activity but lack of chemical stability, thienamycin serves as inspiration for new synthetic antibiotic scaffolds. In this study, we report a nine-step enantioselective formal synthesis of thienamycin. Our route utilizes an asymmetric reduction, enabled by NaBH and -tartaric acid, followed by a series of diastereoselective reactions to access the key azetidinone precursor to

  硫霉素是一种碳青霉烯类抗生素，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有有效的活性。由于其具有良好的活性但缺乏化学稳定性，硫霉素成为新型合成抗生素支架的灵感来源。在这项研究中，我们报告了硫霉素的九步对映选择性正式合成。我们的路线利用 NaBH 和酒石酸实现的不对称还原，然后进行一系列非对映选择性反应，以获得硫霉素的关键氮杂环丁酮前体。这种氮杂环丁酮前体可用作进一步开发和扩大下一代 β-内酰胺抗生素支架范围的中间体。