L-胱氨酸二乙酯二盐酸盐 | 583-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-胱氨酸二乙酯二盐酸盐
• 中文别名: L-胱氨酸二乙酯
• 英文名称: L-cystine diethyl ester
• 英文别名: cystine diethyl ester；L-Cystin-diaethylester；(R:R)-Bis-(2-amino-2-carbaethoxy-aethyl)-disulfid；Diethyl L-cystinate；ethyl (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 583-89-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 296.412
• InChiKey: CIKFAVCRANPUES-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-胱氨酸二乙酯二盐酸盐 在 氯 作用下， 生成 β-chloro-D-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benoiton,L. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 1549 - 1552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-胱氨酸二乙酯二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸及其甲酯和乙酯在二甲基亚砜-d6中的氧化介导反应动力学和热力学的核磁共振波谱

  摘要：

  摘要 l-半胱氨酸 (L-Cys)、l-半胱氨酸甲酯 (L-CysME) 或 l-半胱氨酸乙酯 (L-CysEE) 在溶解在二甲亚砜中时会发生氧化过程。这个过程足够慢，并导致核磁共振 (NMR) 光谱变化，可以实时监测。氧化介导的转变被建模为准一级动力学，并且使用艾林公式估计热力学参数。l -半胱氨酸和它们的酯经常被用作生物模型，因为在不同的氧化态中可以发现显着的硫醇基团。这种氧化介导的转变是由于硫醇氧化成二硫化物的组合，然后是溶剂诱导的效应，这可能与设计基于半胱氨​​酸的分子模型有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.038

文献信息

• [EN] PHOTOALIGNING MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX DE PHOTOALIGNEMENT
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2013050121A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to polymer, homo- or copolymer or oligomer for the photoalignment of liquid crystals, especially for the planar orientation of liquid crystals, comprising a main chain and a side chain, wherein the side chain and/or main chain comprises a polar group, compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及用于液晶的光调向的聚合物、同聚物或寡聚物，特别用于液晶的平面取向，包括主链和侧链，其中侧链和/或主链包含极性基团，以及其组合物，以及其在光学和电光设备中的应用，特别是液晶设备（LCD）。
• [EN] COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMME INHIBITEURS DE LA CRISTALLISATION DE LA L-CYSTINE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2011062640A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A method of preventing or inhibiting L-cystine crystallization using the compounds of formula (I) is disclosed, wherein A, L, R1a, R1b, and m are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of conditions that are causally related to L-cystine crystallization, such as comprising (but not limited to) kidney stones.

  揭示了一种使用式(I)化合物预防或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，其中A、L、R1a、R1b和m如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的病症，例如包括（但不限于）肾结石。
• COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：WARD Michael D.

  公开号：US20180305307A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A method of preventing or inhibiting L-cystine crystallization is disclosed, using the compounds of formula I: R 1a —[O] v -(-A-L-) m -A-[O] v —R 1b wherein A, L, R 1a , R 1b , m, and v are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of conditions that are causally related to L-cystine crystallization, such as comprising (but not limited to) kidney stones.

  本发明揭示了一种防止或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，使用公式I的化合物：R1a—[O]v-(-A-L-)m-A-[O]v—R1b，其中A、L、R1a、R1b、m和v如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的疾病，例如包括（但不限于）肾结石。
• Synthesis of New Lipoic Acid Conjugates and Evaluation of Their Free Radical Scavenging and Neuroprotective Activities
  作者：Maria Laura Bolognesi、Christian Bergamini、Romana Fato、Joël Oiry、Jean-Jacques Vasseur、Michael Smietana

  DOI：10.1111/cbdd.12282

  日期：2014.6

  antioxidant potential of the synthesized compounds was also evaluated in a cellular context and compared to α‐lipoic acid and its reduced form, dihydrolipoic acid. The antioxidant effects observed for these compounds in vitro confirmed the importance of free thiol functions for effective antioxidant capacities. However, these promising in vitro results were not mirrored by the antioxidant activity in T67

  设计并合成了一系列新的硫辛酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶点配体。特别地，合成了结合了硫辛酸和半胱氨酸核心结构的类似物。这些化合物的抗氧化性能通过1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼（DPPH），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS •+））自由基阳离子清除试验和亚铁进行了评估。还在细胞范围内评估了合成化合物的抗氧化潜力，并将其与α-硫辛酸及其还原形式二氢硫辛酸进行了比较，在体外观察到的这些化合物的抗氧化作用证实了游离硫醇功能对于有效的抗氧化作用的重要性。抗氧化剂的能力，但是，这些有希望T67细胞系的抗氧化活性未反映体外结果。这表明存在多种风险，需要进一步调查。
• Synthetic Studies of Bacitracin. V. Synthesis of Thiazoline Peptides from Cysteine Peptides by Dehydration Procedure
  作者：Yoshihiro Hirotsu、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.40.2950

  日期：1967.12

  Synthesis of thiazoline peptide from cysteine peptide by dehydration with hydrochloric acid in non-aqueous solvent was investigated. By this method, ethyl 2-benzyloxycarbonylaminomethyl-R-Δ2-thiazoline-4-carboxylate and 2 - benzyloxycarbonylaminomethyl-R-Δ2-thiazoline-4-carbonyl-L-leucine ethyl ester were prepared and isolated in pure states. This synthetic method could give a promising route to a

  研究了在非水溶剂中用盐酸脱水从半胱氨酸肽合成噻唑啉肽。通过该方法，制备并分离出纯态的2-苄氧基羰基氨基甲基-R-Δ2-噻唑啉-4-羧酸乙酯和2-苄氧基羰基氨基甲基-R-Δ2-噻唑啉-4-羰基-L-亮氨酸乙酯。该合成方法为杆菌肽A的全合成提供了一条有前景的途径。然而，发现后者噻唑啉肽酯中的半胱氨酸残基在碱性条件下容易外消旋化。