1-Anilino-2-methyl-1-phenylpentan-3-one | 735-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Anilino-2-methyl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 735-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: UVPIHECGOHVJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-trimethylsiloxy-2-pentene 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 zinc tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到1-Anilino-2-methyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸锌在水性介质中催化醛亚胺和甲硅烷基烯醇醚的曼尼希型反应

  摘要：

  在THF水溶液中将四氟硼酸锌用作曼尼希型甲硅烷基烯醇醚至醛亚胺中的催化剂时，可提供高产率的β-氨基酮或β-氨基酯。醛，胺和烯丙基甲硅烷基酯的一锅法反应也很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01177-2

文献信息

• Aldehydes vs Aldimines. Unprecedented Aldimine-Selective Nucleophilic Additions in the Coexistence of Aldehydes Using a Lanthanide Salt as a Lewis Acid Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1021/ja971153y

  日期：1997.10.1

  It is well-recognized that aldimines are less reactive than aldehydes toward nucleophilic additions. In this paper, an unprecedented change in the reactivity is described: preferential reactions of aldimines over aldehydes in nucleophilic additions using a lanthanide salt as a Lewis acid catalyst. In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate (Yb(OTf)3), only aldimines reacted with silyl

  众所周知，醛亚胺对亲核加成的反应性低于醛。在本文中，描述了一种前所未有的反应性变化：在亲核加成中使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛亚胺​​优先于醛反应。在催化量的三氟甲磺酸镱 (Yb(OTf)3) 存在下，只有醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基缩醛、烯丙基三丁基锡烷或氰基三甲基硅烷反应，以高产率提供相应的加合物，即使在醛共存的情况下也是如此。13C NMR 分析表明选择性形成醛亚胺-Yb(OTf)3 复合物而不是醛-Yb(OTf)3 复合物。虽然这份报告证明了路易斯酸在有机合成中的有效利用，
• Highly Efficient One-Pot Three-Component Mannich Reaction in Water Catalyzed by Heteropoly Acids
  作者：Najmodin Azizi、Lalleh Torkiyan、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol060498v

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Heteropoly acids efficiently catalyzed the one-pot, three-component Mannich reaction of ketones with aromatic aldehydes and different amines in water at ambient temperature and afforded the corresponding beta-amino carbonyl compounds in good to excellent yields and with moderate diastereoselectivity. This method provides a novel and improved modification of the three-component

  [反应：参见文本]杂多酸可在环境温度下有效催化酮与芳香醛和不同胺在水中的一锅三组分曼尼希反应，并以良好或优异的收率和中等收率提供相应的β-氨基羰基化合物非对映选择性。该方法在温和的反应条件和干净的反应曲线方面，使用非常少量的催化剂和简单的后处理程序，就对三组分曼尼希反应进行了新颖和改进的改进。
• Nafion-H®: A recyclable and diastereoselective solid acid catalyst for three-component mannich reaction
  作者：Yang Suling、Li Gang、Long Yunling

  DOI：10.1134/s0023158412060079

  日期：2012.11

  One-pot, three-component Mannich reactions of ketones, aldehydes and amines are efficiently catalyzed by heterogeneous Nafion-H® ambient temperature to give the corresponding β-amino ketones compounds in good to excellent yields. The catalyst can be easily recovered and reused without any decrease of activity for at least four times. Diastereoselective products can be obtained in Mannich reaction of aliphatic

  异构的Nafion-H®环境温度可有效催化酮，醛和胺的一锅，三组分曼尼希反应，从而以良好或极好的收率得到相应的β-氨基酮化合物。催化剂可以容易地回收和再利用，而活性至少四次没有降低。非对映选择性产物可以在脂肪族酮的曼尼希反应中获得。
• Iron-Catalyzed Multicomponent C–H Alkylation of in Situ Generated Imines via Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Pengcheng Li、Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Yining Zhu、Jiawen Yin、Lin Guo、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01986

  日期：2024.8.2

  Herein, we describe a novel photoinduced iron-catalyzed strategy for multicomponent C–H alkylation of in situ generated imines. By utilizing the alkyl radicals generated through iron-mediated photocatalytic C–H activation, the imines formed in situ are further subjected to addition reactions, resulting in the synthesis of various secondary and tertiary amine products. This method is simple to operate

  在此，我们描述了一种新的光诱导铁催化策略，用于原位生成的亚胺的多组分C-H烷基化。利用铁介导的光催化C-H活化产生的烷基自由基，原位形成的亚胺进一步发生加成反应，从而合成各种仲胺和叔胺产物。该方法操作简单，不需要额外的氧化剂。适用于环烷烃、环醚、甲苯、酮等惰性烷烃底物。该反应还与各种芳香胺、烷基胺、卤代芳香胺以及芳香醛、烷基醛和肉桂醛以及其他不同类型的醛相容。
• Aldehydes vs Aldimines. Unprecedented Reactivity in Their Enolate Addition Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1021/jo962010h

  日期：1997.1.1