1-chlorobicyclo<3.1.1>heptane | 113451-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chlorobicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: 1-chloronobrornane；InChI=1/C7H11Cl/c8-7-3-1-2-6(4-7)5-7/h6H,1-5H；1-chlorobicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 113451-45-9
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: RIYUGHIQQOPKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-chlorobicyclo<3.1.1>heptane 以 正戊烷 为溶剂， 生成 5-甲氧基双环[3.1.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的电荷转移中间体进行光诱导的电子转移取代反应。

  摘要：

  卤代烷烃（1-负载金刚烷，1-卤代降冰片烷，甲基氯）与同源系列的胺或醇（甲胺，2-甲基-2-氨基丙烷，甲醇或2-甲基-2-丙醇）的光诱导取代反应研究了相应的烷烃取代的胺或醚和HCl的形成。桥头碳的几何形状使得不可能进行S（N）2反应。采用非极性反应条件，这使得经典和非经典碳正离子S（N）1反应路径变得不可能。测量反应速率。诱捕实验表明自由基反应不参与取代产物的形成。提出了一种新的，涉及电荷转移中间体的光诱导电子转移反应机理，以解释观察到的仲胺和醚的产生。测量了激发波长依赖性（作用光谱），发现其与电荷转移配合物的紫外吸收光谱相当。研究了反应机理的立体化学意义。（1R，2S，5R）-薄荷醇的甲基醚的形成是在（1R，2S，5R）-薄荷基氯和甲醇之间的光反应中观察到的唯一有机反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo015896k
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.1.1]庚烷-5-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三氯三氟乙烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-chlorobicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Della, Ernest W.; Tsanaktsidis, John, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 61 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-halogen bond formation
  申请人：Groves John T.

  公开号：US10196341B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了卤化具有 sp3 C-H 键的含碳化合物的方法。提供了含碳化合物的氟化方法，包括先用 Cl 或 Br 卤化，再用 F 亲核取代。提供了具有 sp3 C-H 键的含碳化合物的直接氧化 C-H 氟化方法。提供了这些方法的卤化产物。
• C-HALOGEN BOND FORMATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20200190012A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

表征谱图