1-chlorobicyclo<3.1.1>heptane | 113451-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chlorobicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: 1-chloronobrornane；InChI=1/C7H11Cl/c8-7-3-1-2-6(4-7)5-7/h6H,1-5H；1-chlorobicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 113451-45-9
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: RIYUGHIQQOPKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-chlorobicyclo<3.1.1>heptane 以 正戊烷 为溶剂， 生成 5-甲氧基双环[3.1.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的电荷转移中间体进行光诱导的电子转移取代反应。

  摘要：

  卤代烷烃（1-负载金刚烷，1-卤代降冰片烷，甲基氯）与同源系列的胺或醇（甲胺，2-甲基-2-氨基丙烷，甲醇或2-甲基-2-丙醇）的光诱导取代反应研究了相应的烷烃取代的胺或醚和HCl的形成。桥头碳的几何形状使得不可能进行S（N）2反应。采用非极性反应条件，这使得经典和非经典碳正离子S（N）1反应路径变得不可能。测量反应速率。诱捕实验表明自由基反应不参与取代产物的形成。提出了一种新的，涉及电荷转移中间体的光诱导电子转移反应机理，以解释观察到的仲胺和醚的产生。测量了激发波长依赖性（作用光谱），发现其与电荷转移配合物的紫外吸收光谱相当。研究了反应机理的立体化学意义。（1R，2S，5R）-薄荷醇的甲基醚的形成是在（1R，2S，5R）-薄荷基氯和甲醇之间的光反应中观察到的唯一有机反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo015896k
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.1.1]庚烷-5-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三氯三氟乙烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-chlorobicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Della, Ernest W.; Tsanaktsidis, John, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 61 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-halogen bond formation
  申请人：Groves John T.

  公开号：US10196341B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了卤化具有 sp3 C-H 键的含碳化合物的方法。提供了含碳化合物的氟化方法，包括先用 Cl 或 Br 卤化，再用 F 亲核取代。提供了具有 sp3 C-H 键的含碳化合物的直接氧化 C-H 氟化方法。提供了这些方法的卤化产物。
• C-HALOGEN BOND FORMATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20200190012A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.
• Della, Ernest W.; Tsanaktsidis, John, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 61 - 69
  作者：Della, Ernest W.、Tsanaktsidis, John

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Electron-Transfer Substitution Reactions via Unusual Charge-Transfer Intermediates
  作者：John B. Miller、James R. Salvador

  DOI：10.1021/jo015896k

  日期：2002.1.1

  impossible. Nonpolar reaction conditions were employed which made classical and nonclassical carbocation S(N)1 reaction pathways unlikely. The reaction rates were measured. Trapping experiments indicated that free radical reactions were uninvolved in the substitution product formation. A novel, photoinduced electron-transfer reaction mechanism involving a charge-transfer intermediate is proposed to explain

  卤代烷烃（1-负载金刚烷，1-卤代降冰片烷，甲基氯）与同源系列的胺或醇（甲胺，2-甲基-2-氨基丙烷，甲醇或2-甲基-2-丙醇）的光诱导取代反应研究了相应的烷烃取代的胺或醚和HCl的形成。桥头碳的几何形状使得不可能进行S（N）2反应。采用非极性反应条件，这使得经典和非经典碳正离子S（N）1反应路径变得不可能。测量反应速率。诱捕实验表明自由基反应不参与取代产物的形成。提出了一种新的，涉及电荷转移中间体的光诱导电子转移反应机理，以解释观察到的仲胺和醚的产生。测量了激发波长依赖性（作用光谱），发现其与电荷转移配合物的紫外吸收光谱相当。研究了反应机理的立体化学意义。（1R，2S，5R）-薄荷醇的甲基醚的形成是在（1R，2S，5R）-薄荷基氯和甲醇之间的光反应中观察到的唯一有机反应产物。

表征谱图