3,3-dimethyl-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-butan-2-one | 40253-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-butan-2-one
• 英文别名: 1-(1-Phenyl-1H-tetrazole-5-ylthio)-3,3-dimethyl-2-butanone；3,3-dimethyl-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylbutan-2-one
• CAS: 40253-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄OS
• mdl: MFCD04275893
• 分子量: 276.362
• InChiKey: DMCBRUAWRWPDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-butan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羰基苯基四唑砜的实用合成及其有机催化反应性研究

  摘要：

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001426
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羰基苯基四唑砜的实用合成及其有机催化反应性研究

  摘要：

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001426

文献信息

• Modulation of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 activity by 1,5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Scott P. Webster、Margaret Binnie、Kirsty M.M. McConnell、Karen Sooy、Peter Ward、Michael F. Greaney、Andy Vinter、T. David Pallin、Hazel J. Dyke、Matthew I.A. Gill、Ines Warner、Jonathan R. Seckl、Brian R. Walker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.055

  日期：2010.6

  Inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (11 beta-HSD1) show promise as drugs to treat metabolic disease and CNS disorders such as cognitive impairment. A series of 1,5-substituted 1H-tetrazole 11 beta-HSD1 inhibitors has been discovered and chemically modified. Compounds are selective for 11 beta-HSD1 over 11 beta-HSD2 and possess good cellular potency in human and murine 11 beta-HSD1 assays. A range of in vitro stabilities are observed in human liver microsome assays. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alper,H.; Stout,R.W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 5 - 10
  作者：Alper,H.、Stout,R.W.

  DOI：——

  日期：——