1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine hydrochloride | 1384429-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-Amino-3,3-dimethylbutoxy)-1,3-dimethylbenzene hydrochloride；1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1384429-91-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO*ClH
• mdl: MFCD22369921
• 分子量: 257.804
• InChiKey: IRJJJVSXFHGISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine hydrochloride 、 3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮氢溴酸盐 在 三甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-N-[3,3-dimethyl-1-(2,6-dimethylphenoxy)butan-2-yl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗心律失常和抗氧化活性的电压门控钠通道阻断吡咯啉衍生物的合成与评价

  摘要：

  在心脏保护剂可能受益于抗心律失常活性和抗氧化特性之间的协同作用的假设下，一小部分美西律类似物与以其抗氧化作用而闻名的 2,2,5,5-四甲基吡咯啉部分偶联，以获得双重作用。作用药物可能有助于保护心脏免受缺血后再灌注损伤。发现本文报道的吡咯啉衍生物作为抗心律失常剂比美西律更有效，并显示出抗氧化活性。最有趣的四甲基吡咯啉同类物，一种叔丁基取代的类似物，作为抗心律失常药的活性至少是美西律的 100 倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000692
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物的合成，抗心律失常活性和毒理学评估

  摘要：

  与母体化合物美西律相比，已测试了四种美西律类似物对离体豚鼠心脏组织的抗心律失常，正性肌力和变时性作用，并评估了钙拮抗剂的活性。所有类似物均显示出中等至较高的抗心律失常活性。特别是，它们中的三个（1b，c，e）比参考药物更具活性和效力，而仅表现出中等程度的或无负性变力和变时作用以及血管舒张活性，因此显示出很高的作用选择性。所有化合物均未显示细胞毒性，并且1b，c，d不会损害运动协调性。总而言之，这些新的类似物表现出有趣的心血管特征，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.046

文献信息

• Synthesis, antiarrhythmic activity, and toxicological evaluation of mexiletine analogues
  作者：Mariagrazia Roselli、Alessia Carocci、Roberta Budriesi、Matteo Micucci、Maddalena Toma、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Angelo Lovece、Alessia Catalano、Maria Maddalena Cavalluzzi、Claudio Bruno、Annalisa De Palma、Marialessandra Contino、Maria Grazia Perrone、Nicola Antonio Colabufo、Alberto Chiarini、Carlo Franchini、Carla Ghelardini、Solomon Habtemariam、Giovanni Lentini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.046

  日期：2016.10

  Four mexiletine analogues have been tested for their antiarrhythmic, inotropic, and chronotropic effects on isolated guinea pig heart tissues and to assess calcium antagonist activity, in comparison with the parent compound mexiletine. All analogues showed from moderate to high antiarrhythmic activity. In particular, three of them (1b,c,e) were more active and potent than the reference drug, while

  与母体化合物美西律相比，已测试了四种美西律类似物对离体豚鼠心脏组织的抗心律失常，正性肌力和变时性作用，并评估了钙拮抗剂的活性。所有类似物均显示出中等至较高的抗心律失常活性。特别是，它们中的三个（1b，c，e）比参考药物更具活性和效力，而仅表现出中等程度的或无负性变力和变时作用以及血管舒张活性，因此显示出很高的作用选择性。所有化合物均未显示细胞毒性，并且1b，c，d不会损害运动协调性。总而言之，这些新的类似物表现出有趣的心血管特征，值得进一步研究。
• Antiarrhythmic Hit to Lead Refinement in a Dish Using Patient-Derived iPSC Cardiomyocytes
  作者：John R. Cashman、Daniel Ryan、Wesley L. McKeithan、Karl Okolotowicz、Jorge Gomez-Galeno、Mark Johnson、Kevin J. Sampson、Robert S. Kass、Arash Pezhouman、Hrayr S. Karagueuzian、Mark Mercola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01545

  日期：2021.5.13
• Synthesis and Evaluation of Voltage‐Gated Sodium Channel Blocking Pyrroline Derivatives Endowed with Both Antiarrhythmic and Antioxidant Activities
  作者：Alessia Carocci、Mariagrazia Roselli、Roberta Budriesi、Matteo Micucci、Jean‐François Desaphy、Concetta Altamura、Maria Maddalena Cavalluzzi、Maddalena Toma、Giovanna Ilaria Passeri、Gualtiero Milani、Angelo Lovece、Alessia Catalano、Claudio Bruno、Annalisa De Palma、Filomena Corbo、Carlo Franchini、Solomon Habtemariam、Giovanni Lentini

  DOI：10.1002/cmdc.202000692

  日期：2021.2.4

  Under the hypothesis that cardioprotective agents might benefit from synergism between antiarrhythmic activity and antioxidant properties, a small series of mexiletine analogues were coupled with the 2,2,5,5‐tetramethylpyrroline moiety, known for its antioxidant effect, in order to obtain dual‐acting drugs potentially useful in the protection of the heart against post‐ischemic reperfusion injury. The

  在心脏保护剂可能受益于抗心律失常活性和抗氧化特性之间的协同作用的假设下，一小部分美西律类似物与以其抗氧化作用而闻名的 2,2,5,5-四甲基吡咯啉部分偶联，以获得双重作用。作用药物可能有助于保护心脏免受缺血后再灌注损伤。发现本文报道的吡咯啉衍生物作为抗心律失常剂比美西律更有效，并显示出抗氧化活性。最有趣的四甲基吡咯啉同类物，一种叔丁基取代的类似物，作为抗心律失常药的活性至少是美西律的 100 倍。