(S)-2-[(1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 313355-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 313355-02-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆
• 分子量: 483.605
• InChiKey: MWPJGAXRLDSTEO-SSNHQAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸低聚物的合成与结构研究

  摘要：

  一种新颖的环醚化过程，涉及通过γ-羟基分子通过末端氮丙啶环的分子内开放来轻松实现5 - exo S N 2型闭环，从而立体合成6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸（1）。低聚1通过溶液相肽偶合方法得到的低聚物2 - 5。尽管大多数低聚物（无论是保护形式还是脱保护形式）均未显示任何显着的二级结构，但在MeOH和TFE中，八聚体5（P = H）的CD光谱在216 nm处显示出非常强的正谱带，表明存在解决方案中是否存在有序结构。其1但是，在各种极性溶剂中的1 H NMR谱图未能显示出酰胺质子化学位移的任何明显分散。化合物1 - 5被发现在大鼠降血糖测试无效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01425-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-[(1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸低聚物的合成与结构研究

  摘要：

  一种新颖的环醚化过程，涉及通过γ-羟基分子通过末端氮丙啶环的分子内开放来轻松实现5 - exo S N 2型闭环，从而立体合成6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸（1）。低聚1通过溶液相肽偶合方法得到的低聚物2 - 5。尽管大多数低聚物（无论是保护形式还是脱保护形式）均未显示任何显着的二级结构，但在MeOH和TFE中，八聚体5（P = H）的CD光谱在216 nm处显示出非常强的正谱带，表明存在解决方案中是否存在有序结构。其1但是，在各种极性溶剂中的1 H NMR谱图未能显示出酰胺质子化学位移的任何明显分散。化合物1 - 5被发现在大鼠降血糖测试无效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01425-8

文献信息

• Synthesis and structural studies of oligomers of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-d-mannonic acid
  作者：T.K Chakraborty、S Jayaprakash、P Srinivasu、M Govardhana Chary、P.V Diwan、R Nagaraj、A Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01425-8

  日期：2000.10

  closure by intramolecular opening of a terminal aziridine ring by a γ-hydroxyl group, led to the stereoselective synthesis of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-d-mannonic acid (1). Oligomerization of 1 by solution phase peptide coupling methods gave oligomers 2–5. While most of the oligomers, in either protected or deprotected form, did not show any significant secondary structure, octamer 5 (P=H) exhibited

  一种新颖的环醚化过程，涉及通过γ-羟基分子通过末端氮丙啶环的分子内开放来轻松实现5 - exo S N 2型闭环，从而立体合成6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸（1）。低聚1通过溶液相肽偶合方法得到的低聚物2 - 5。尽管大多数低聚物（无论是保护形式还是脱保护形式）均未显示任何显着的二级结构，但在MeOH和TFE中，八聚体5（P = H）的CD光谱在216 nm处显示出非常强的正谱带，表明存在解决方案中是否存在有序结构。其1但是，在各种极性溶剂中的1 H NMR谱图未能显示出酰胺质子化学位移的任何明显分散。化合物1 - 5被发现在大鼠降血糖测试无效。