3-(5-Bromo-2-chloro-phenyl)-propan-1-ol | 149965-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-Bromo-2-chloro-phenyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-(5-Bromo-2-chlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 149965-43-5
• 化学式: C₉H₁₀BrClO
• 分子量: 249.535
• InChiKey: SVASWDASVWTWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Bromo-2-chloro-phenyl)-propan-1-ol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-[3-(5-Bromo-2-chloro-phenyl)-propyl]-4-fluoro-piperidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶作为现有抗菌剂的增强剂。

  摘要：

  革兰氏阴性病原体的重要耐药模式包括抗生素通过细胞泵主动流出细胞外和降低的膜通透性。3-芳基哌啶衍生物（1）已通过高通量分析鉴定为增效剂，IC（50）约为90 microM。该报告详细评估了系链长度，芳基取代以及氟对抗生素积累的重要性的评估。各种系链长度的评估表明，二碳系链类似物是最佳的。除去氟对抗生素的积累有适度的影响，而脱氟类似物17对原始铅1同样有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00330-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(5-Bromo-2-chloro-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶作为现有抗菌剂的增强剂。

  摘要：

  革兰氏阴性病原体的重要耐药模式包括抗生素通过细胞泵主动流出细胞外和降低的膜通透性。3-芳基哌啶衍生物（1）已通过高通量分析鉴定为增效剂，IC（50）约为90 microM。该报告详细评估了系链长度，芳基取代以及氟对抗生素积累的重要性的评估。各种系链长度的评估表明，二碳系链类似物是最佳的。除去氟对抗生素的积累有适度的影响，而脱氟类似物17对原始铅1同样有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00330-4

文献信息

• Benzo-isoquinoline derivatives and analogs and their use in therapeutics
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0539209A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  The present invention encompasses: 1) compounds of formula I below, wherein p and s are independent and may be either 1 or 2, wherein R₁ is -H, -Halo, -CN, -CO₂H, -CO₂R₁₋₁, -CONH₂, -CONHR₁₋₁, -CON(R₁₋₁)₂, -SH,- SR₁₋₁, -SO₂R₁₋₁, SO₂NH₂, -SO₂NHR₁₋₁, -SO₂N(R₁₋₁)₂, -OR₁₋₁, -OSO₂CF₃, -OSO₂R₁₋₁, -NH₂, -NHR₁₋₁, or -N(R₁₋₁)₂; wherein R₁₋₁ is -H, -(C₁-C₈ alkyl), -(C₁-C₈ alkenyl), -(C₃-C₁₀ cycloalkyl), -(C₆ aryl), -5 or 6 member heterocyclics, -(C₁-C₈ alkyl)-(5 or 6 member heterocyclics), wherein R₂ is -H, -Halo, -CN, -CF₃, -SH, or -SR₂₋₁; wherein R₂₋₁ = R₁₋₁, wherein R₃ is -H, -(C₁-C₈ alkyl), -(C₁-C₈ alkenyl), -(C₆ aryl), -(C₃-C₁₀ cycloalkyl), -(5 or 6 member heterocyclics), -(C₁-C₈ alkyl)-5 or 6 member heterocyclics), wherein R₃₋₁ = R₁₋₁ or a pharmacologically acceptable salt thereof. 2. A pharmaceutical composition consisting essentially of a pharmaceutically acceptable carrier and an effective amount of a compound of formula I. 3. A method of treating central nervous system disorders, associated with serotonin and or dopamine receptor activity comprising: administering an effective amount of a compound of formula I to a patient in need thereof. The compounds of this invention possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders.

  本发明涵盖以下内容：1）以下式I的化合物，其中p和s是独立的，可以是1或2，其中R₁是-H，-Halo，-CN，-CO₂H，-CO₂R₁₋₁，-CONH₂，-CONHR₁₋₁，-CON（R₁₋₁）₂，-SH，-SR₁₋₁，-SO₂R₁₋₁，SO₂NH₂，-SO₂NHR₁₋₁，-SO₂N（R₁₋₁）₂，-OR₁₋₁，-OSO₂CF₃，-OSO₂R₁₋₁，-NH₂，-NHR₁₋₁或-N（R₁₋₁）₂;其中R₁₋₁是-H，-（C₁-C₈烷基），-（C₁-C₈烯基），-（C₃-C₁₀环烷基），-（C₆芳基），-5或6成员杂环，-（C₁-C₈烷基）-（5或6成员杂环），其中R₂是-H，-Halo，-CN，-CF₃，-SH或-SR₂₋₁;其中R₂₋₁ = R₁₋₁，其中R₃是-H，-（C₁-C₈烷基），-（C₁-C₈烯基），-（C₆芳基），-（C₃-C₁₀环烷基），-（5或6成员杂环），-（C₁-C₈烷基）-5或6成员杂环），其中R₃₋₁ = R₁₋₁或其药理学上可接受的盐。2.由药学上可接受的载体和式I化合物的有效量组成的药物组合物。3.一种治疗与血清素和/或多巴胺受体活性相关的中枢神经系统疾病的方法，包括向需要该化合物的患者施用式I化合物的有效量。本发明的化合物具有选择性药理特性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• [EN] BENZO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND ANALOGS AND THEIR USE IN THERAPEUTICS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1993008166A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) The present invention encompasses: 1) compounds of formula (I), wherein p and s are independent and may be either 1 or 2, wherein R1 is -H, -Halo, -CN, -CO2H, -CO2R1-1, -CONH2, -CONHR1-1, -CON(R1-1)2, -SH, -SR1-1, -SO2R1-1, -SO2NH2, -SO2NHR1-1, -SO2N(R1-1)2, -OR1-1, -OSO2CF3, -OSO2R1-1, -NH2, -NHR1-1, or -N(R1-1)2; wherein R1-1 is -H, -(C1-C8 alkyl), -(C1-C8 alkenyl), -(C3-C10 cycloalkyl), -(C6 aryl), -5 or 6 member heterocyclics, -(C1-C8 alkyl)-(5 or 6 member heterocyclics), wherein R2 is -H, -Halo, -CN, -CF3, -SH, or -SR2-1; wherein R2-1=R1-1, wherein R3 is -H, -(C1-C8 alkyl), -(C1-C8 alkenyl), -(C6 aryl), -(C3-C10 cycloalkyl), -(5 or 6 member heterocyclics), -(C1-C8 alkyl)-5 or 6 member heterocyclics), wherein R3-1=R1-1 or a pharmacologically acceptable salt thereof; 2) a pharmaceutical composition consisting essentially of a pharmaceutically acceptable carrier and an effective amount of a compound of formula (I); 3) a method of treating central nervous system disorders, associated with serotonin and/or dopamine receptor activity comprising: administering an effective amount of a compound of formula (I) to a patient in need thereof. The compounds of this invention possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders.(FR) Cette invention concerne: 1) des composés de formule (I), dans laquelle p et s sont indépendants et peuvent représenter 1 ou 2; R1 représente -H, -Halo, -CN, -CO2H, -CO2R1-1, -CONH2, -CONHR1-1, -CON(R1-1)2, -SH, -SR1-1, -SO2R1-1, -SO2NH2, -SO2NHR1-1, -SO2N(R1-1)2, -OR1-1, -OSO2CF3, -OSO2R1-1, -NH2, -NHR1-1, ou -N(R1-1)2; dans laquelle R1-1 représente -H, -(alkyle C1-C8), -(alcényle C1-C8), -(cycloalkyle C3-C10), -(aryle C6), des composés hétérocycliques à 5 ou 6 éléments, -(alkyle C1-C8)-(des composés hétérocycliques à 5 ou 6 éléments); R2 représente -H, -Halo, -CN, -CF3, -SH, ou -SR2-1; où R2-1=R1-1, dans laquelle R3 représente -H, -(alkyle C1-C8), -(alcényle C1-C8), -(aryle C6), -(cycloalkyle C3-C10), -(des composés hétérocycliques à 5 ou 6 éléments), -(alkyle C1-C8); (des composés hétérocycliques à 5 ou 6 éléments), où R3-1=R1-1 ou un sel pharmacologiquement acceptable de ce dernier; 2) une composition pharmaceutique constituée principalement d'un excipient pharmaceutiquement acceptable et d'une quantité efficace d'un composé de formule (I); 3) un procédé de traitement de troubles du système nerveux central associés à l'activité des récepteurs de la sérotonine et/ou de la dopamine dans lequel on administre une quantité efficace d'un composé de formule (I) à un patient souffrant de ces troubles. Les composés de cette invention possèdent des propriétés pharmacologiques sélectives et sont utiles pour traiter des troubles du système nerveux central.
• 3-Arylpiperidines as potentiators of existing antibacterial agents
  作者：Atli Thorarensen、Alice L Presley-Bodnar、Keith R Marotti、Timothy P Boyle、Charlotte L Heckaman、Michael J Bohanon、Paul K Tomich、Gary E Zurenko、Michael T Sweeney、Betty H Yagi

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00330-4

  日期：2001.7

  Important resistance patterns in Gram-negative pathogens include active efflux of antibiotics out of the cell via a cellular pump and decreased membrane permeability. A 3-arylpiperidine derivative (1) has been identified by high-throughput assay as a potentiator with an IC(50) approximately 90 microM. This report details the evaluation of the tether length, aryl substitution and the importance of the

  革兰氏阴性病原体的重要耐药模式包括抗生素通过细胞泵主动流出细胞外和降低的膜通透性。3-芳基哌啶衍生物（1）已通过高通量分析鉴定为增效剂，IC（50）约为90 microM。该报告详细评估了系链长度，芳基取代以及氟对抗生素积累的重要性的评估。各种系链长度的评估表明，二碳系链类似物是最佳的。除去氟对抗生素的积累有适度的影响，而脱氟类似物17对原始铅1同样有效。