(3R,4S,5S,6R)-6-Hydroxy-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-<(benzyloxy)methyl>piperidin-2-one | 76738-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-6-Hydroxy-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-<(benzyloxy)methyl>piperidin-2-one
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-dehydro-5-hydroxy-L-iodonolactam；(3R,4S,5S,6R)-6-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 76738-51-7
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₆
• 分子量: 553.655
• InChiKey: QLCWJFJOKBDXMU-ZNGFCOMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-Hydroxy-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-<(benzyloxy)methyl>piperidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  合成2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡糖内酰胺和D-壬基内酰胺的简便方法

  摘要：

  对2,3,4,5-四-O-苄基-D-葡萄糖（1）进行剧烈氧化，然后进行氨解，得到结晶的酰胺3，将其氧化（DMSO /吡啶·SO 3），得到氧代酰胺4和羟基内酰胺5和6。通过在CHCl 3中用AcOH处理，完成4到非常缓慢平衡的5和6的环化。羟基-内酰胺的构型基于NOE确定。还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2O）的羟基-内酰胺单独或作为混合物产生2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡糖内酰胺（7）。基于专利的修改，该程序不需要色谱法；的总产率7从1是43％。7的加氢水解得到D-去甲基内酰胺（8）; 苄基化导致已知的五苄基-D -nojirilactam（9）和不饱和内酰胺10。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760435
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 氨 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-Hydroxy-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-<(benzyloxy)methyl>piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡糖内酰胺和D-壬基内酰胺的简便方法

  摘要：

  对2,3,4,5-四-O-苄基-D-葡萄糖（1）进行剧烈氧化，然后进行氨解，得到结晶的酰胺3，将其氧化（DMSO /吡啶·SO 3），得到氧代酰胺4和羟基内酰胺5和6。通过在CHCl 3中用AcOH处理，完成4到非常缓慢平衡的5和6的环化。羟基-内酰胺的构型基于NOE确定。还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2O）的羟基-内酰胺单独或作为混合物产生2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡糖内酰胺（7）。基于专利的修改，该程序不需要色谱法；的总产率7从1是43％。7的加氢水解得到D-去甲基内酰胺（8）; 苄基化导致已知的五苄基-D -nojirilactam（9）和不饱和内酰胺10。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760435

文献信息

• [EN] MOLECULES WITH ANTIBODY COMBINING SITES THAT CATALYZE GLYCOSIDIC REACTIONS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1993006838A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Monoclonal antibodies or paratope-containing portions thereof (receptor molecules) that hydrolyze a preselected glycosidic bond of a reactant ligand glycoside are disclosed, as are the hybridomas that secrete the same. Methods of making and using those monoclonal receptor molecules are also disclosed.(FR) L'invention concerne des anticorps monoclonaux ou des portions (molécules réceptrices) de ceux-ci contenant des paratopes qui hydrolysent une liaison glycosidique présélectionnée d'un glycoside de ligand réactant, ainsi que des hybridomes qui les sécrètent. Des procédés de production et d'utilisation de ces molécules réceptrices monoclonales sont également décrits.
• A facile transformation of sugar lactones to azasugars
  作者：Herman S. Overkleeft、Jim van Wiltenburg、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86715-6

  日期：1994.4

  The synthesis of pyrano- and furano- sugar lactams from the corresponding lactones, in a five step sequence, is described.
• A Convenient Procedure for he Synthesis o 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-gluconolactam andD-Nojirilactam
  作者：Roland Hoos、Andrew B. Naughton、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760435

  日期：1993.6.30

  6. Cyclization of 4 to the very slowly equilibrating 5 and 6 was completed by treatment with AcOH in CHCl3. The configuration of the hydroxy-lactams was assigned on the basis of NOEs. Reduction (Et3SiH/BF3 · Et2O) of the hydroxy-lactams either individually or as a mixture led to 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconolactam (7). The procedure, based upon modifications of a patent, does not require chromatography;

  对2,3,4,5-四-O-苄基-D-葡萄糖（1）进行剧烈氧化，然后进行氨解，得到结晶的酰胺3，将其氧化（DMSO /吡啶·SO 3），得到氧代酰胺4和羟基内酰胺5和6。通过在CHCl 3中用AcOH处理，完成4到非常缓慢平衡的5和6的环化。羟基-内酰胺的构型基于NOE确定。还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2O）的羟基-内酰胺单独或作为混合物产生2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡糖内酰胺（7）。基于专利的修改，该程序不需要色谱法；的总产率7从1是43％。7的加氢水解得到D-去甲基内酰胺（8）; 苄基化导致已知的五苄基-D -nojirilactam（9）和不饱和内酰胺10。