L-赖氨酸(BOC)羟基琥珀酰亚胺酯 | 133506-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-赖氨酸(BOC)羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: Boc-Lys-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 133506-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₆
• 分子量: 343.38
• InChiKey: RKLPZHBCNFXHDS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赖氨酸(BOC)羟基琥珀酰亚胺酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [2-(pyridin-2-yldisulfanyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  A peptidyl transferase ribozyme capable of combinatorial peptide synthesis

  摘要：

  The formation of peptide bonds is a key step in both the chemical and biological synthesis of peptides. The ribozyme can use a wide range of amino acids as its substrate for the dipeptide synthesis. A library containing 29 peptides whose synthesis was catalyzed by this unique ribozyme was analyzed by mass spectrometry. These results implicate that ribozyme may have potential application in the peptide synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.018
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 L-赖氨酸(BOC)羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  New Peptidyl-Anthraquinones: Synthesis and DNA Binding

  摘要：

  Aminoacyl- hydroxy-anthraquinones bearing glicyl, valyl, lysyl and tryptophanyl residues in the side-chain were synthesized as new potential DNA-directed drugs. These compounds bind very tightly to double-stranded DNA by intercalating their planar portion into the nucleic acid and further stabilizing the complex through electrostatic contacts with the backbone phosphates. All protonated groups in the side-chains participate in the latter process. The free energy of DNA-binding corrected for the electrostatic contribution is similar for the lysyl and glicyl derivatives, which points to a common geometry of intercalation.

  DOI：

  10.1080/07328319808004756

文献信息

• Novel Potent Metallocenes against Liver Stage Malaria
  作者：Joana Matos、Filipa P. da Cruz、Élia Cabrita、Jiri Gut、Fátima Nogueira、Virgílio E. do Rosário、Rui Moreira、Philip J. Rosenthal、Miguel Prudêncio、Paula Gomes

  DOI：10.1128/aac.05345-11

  日期：2012.3

  Novel conjugates of the antimalarial drug primaquine (compound 1) with ferrocene, named primacenes, have been synthesized and screened for their activities against blood stage and liver stage malaria in vitro and host-vector transmission in vivo . Both transmission-blocking and blood-schizontocidal activities of the parent drug were conserved only in primacenes bearing a basic aliphatic amine group. Liver stage activity did not require this structural feature, and all metallocenes tested were comparable to or better than primaquine in this regard. Remarkably, the replacement of primaquine's aliphatic chain by hexylferrocene, as in compound 7, led to a ∼45-fold-higher level activity against liver stage parasitemia than that of primaquine.

  摘要 合成了抗疟药物伯氨喹（化合物 1）与二茂铁的新型共轭物，命名为二茂铁骁悉，并筛选了其对血期和肝期疟疾的活性。 体外 和宿主-病媒传播 体内 .母体药物的传播阻断和血吸虫杀灭活性只有在含有碱性脂肪胺基团的原烯中才得以保留。肝脏阶段的活性并不需要这一结构特征，所有测试过的茂金属在这方面都与伯氨喹相当或优于伯氨喹。值得注意的是，用二茂铁己基取代伯氨喹的脂肪链（如化合物 7），对肝阶段寄生虫血症的活性比伯氨喹高出 45 倍。
• PREPARATION OF AMINO-PROTECTED LYSINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020042536A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention relates to novel processes for preparing differentially protected lysine derivatives via a novel p-anisaldehyde Schiff base intermediate and the intermediate prepared therein.

  本发明涉及一种通过新型对甲氧基苯甲醛席夫碱中间体及其制备的中间体制备差异保护赖氨酸衍生物的新工艺。
• Somatostatinanaloge und diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001449A2

  公开（公告）日：1979-04-18

  Polypeptide mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften der Formel X-Lys-Asn-Phe-Phe-A-Lys-Thr-Phe-Thr-Ser-Y 1 worin A L- oder D-Trp, X H-(Aeg)m-Cys- oder H-(Aeg)m-Ala-Gly-Cys-, Y -Cys-(Aeg)n-OH oder X und Y zusammen eine 2-Aminoäthylglycylgruppe in Ringposition und m und n 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, unter der Voraussetzung, daß m + n mindestens 1 ist, deren cyclische Disulfidderivate, Protamin-Zink- und Protamin-Aluminium-Komplexe und physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, sowie deren Herstellung unter Verwendung von Methoden der Fest- bzw. Flüssigphasen-synthese.

  具有宝贵药理特性的多肽，其化学式为 X-Lys-Asn-Phe-Phe-A-Lys-Thr-Phe-Thr-Ser-Y 1 其中 A L-或 D-Trp、 X 是 H-(Aeg)m-Cys-或 H-(Aeg)m-Ala-Gly-Cys-、 Y -Cys-(Aeg)n-OH 或 X 和 Y 在环位置共同形成一个 2-氨基乙基甘氨酰基，且 m 和 n 为 0、1、2、3 或 4，但 m + n 至少为 1、 它们的环状二硫化物衍生物、原胺-锌和原胺-铝络合物以及生理上可耐受的酸加成盐，以及它们的固相或液相合成方法的制备。
• Novel anti-hypertensive mercaptoacylamino acid derivatives, their preparation and use
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0009898A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  There are described novel angiotensin converting enzyme inhibitors having the general formula: wherein R represents hydrogen or a formyl, acetyl, propanoyl, butanoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, benzoyl, cyclopentylcarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, cyclopentylcarbonyl-L-lysyl, pyro-L-glutamyl-L-lysyl, L-arginyl, L-lysyl or pyro-L-glutamyl group; A represents a L-phenylalanyl, glycyl, L-alanyl, L-tryptophyl, L-tyrosyl, L-isoleucyl, L-leucyl, L-histidyl or L-valyl group, the a-amino group thereof being in amide linkage with R; F1 represents hydrogen or methyl; R2 represents L-proline, L-3,4-dehydroproline, D,L-3,4- dehydroproline, L-3-hydroxyproline, L-4-hydroxyproline or L-thiazolidine, the imino group thereof being in imide linkage with the adjacent and n is 0 or 1, such that when n =0, R1 represents methyl. The preparation of these compounds is also described. They are useful as orally effective anti-hypertensive agents.

  所述新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式： 其中 R 代表氢或甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯甲酰基、环戊基羰基、叔丁氧羰基、环戊基羰基-L-赖氨酰、焦-L-谷氨酰-L-赖氨酰、L-精氨酰、L-赖氨酰或焦-L-谷氨酰基； A 代表 L-苯丙氨酰、甘氨酰、L-丙氨酰、L-色氨酰、L-酪氨酰、L-异亮氨酰、L-亮氨酰、L-组氨酰或 L-缬氨酰基团，其中的 a-氨基与 R. 呈酰胺连接； F1 代表氢或甲基 R2 代表 L-脯氨酸、L-3,4-脱氢脯氨酸、D,L-3,4-脱氢脯氨酸、L-3-羟基脯氨酸、L-4-羟基脯氨酸或 L-噻唑烷，其中的亚氨基与相邻的 R 呈酰亚胺连接。 和 n 为 0 或 1，当 n =0 时，R1 代表甲基。 此外，还介绍了这些化合物的制备方法。它们可用作口服有效的抗高血压药物。
• Intermediates for thymosin alpha 1
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0123951A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  Compounds of the formula X-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Ser(tBu)-Glu(OtBu)-Ile-Thr(tBu)-Thr(tBu)-Lys(Boc)- Asp(OtBu)-Leu-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-Lys(Boc)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-Val-Val- Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Ala-Glu(OtBu)-Asn-OtBu (VII) wherein X is benzyloxycarbonyl or hydrogen, Boc is t-butyloxycarbonyl and tBu is t-butyl, are intermediates in the preparation of thymos in α1 which is obtained by coupling compound VII wherein X is hydrogen with Ac-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Ala-Ala-Val-Asp(OtBu)-OH and treatment of the resulting protected thymosin α1 with trifluoroacetic acid.

  式中的化合物 X-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Ser(tBu)-Glu(OtBu)-Ile-Thr(tBu)-Thr(tBu)-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-Leu-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-Lys(Boc)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-Val-Val-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Ala-Glu(OtBu)-Asn-OtBu (VII) 其中 X 为苄氧羰基或氢、 Boc 是叔丁氧基羰基，以及 tBu 是叔丁基、 是制备胸腺肽 α1 的中间体，胸腺肽 α1 是通过将化合物 VII（其中 X 是氢）与 Ac-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Ala-Ala-Val-Asp(OtBu)-OH 偶联，并用三氟乙酸处理得到的受保护胸腺肽 α1。