3-(diBoc)guanidinopropylaldehyde diethylacetal | 1289643-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(diBoc)guanidinopropylaldehyde diethylacetal
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-(3,3-diethoxypropyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1289643-23-7
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₆
• 分子量: 389.492
• InChiKey: FIHVFWCBELLAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-(diBoc)guanidinopropylaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固相氮杂肽合成：使用氮杂精氨酸和氮杂脯氨酸前体的PKB / Akt抑制剂的氮杂扫描

  摘要：

  氮杂肽是拟肽，其中带有侧链残基的一个或多个α-碳已被氮取代。这些拟肽被证明对药物前导的产生和结构活性关系的研究是有前途的。氮杂扫描是给定肽中的氨基酸残基被其氮杂对应物系统取代的方法。我们在这里报告了一种有效的，基于肽的PKB / Akt抑制剂PTR6154的氮杂扫描。开发了用于微波辅助，Fmoc / t-Bu化学，固相氮杂肽合成的程序，该程序可显着减少标准反应时间并适合于自动化。已经制备了用于直接结合氮杂精氨酸和氮杂脯氨酸残基的新型取代的肼。

  DOI：

  10.1021/jo102422x

文献信息

• Microwave-Assisted Solid-Phase Aza-peptide Synthesis: Aza Scan of a PKB/Akt Inhibitor Using Aza-arginine and Aza-proline Precursors
  作者：Noam S. Freeman、Yftah Tal-Gan、Shoshana Klein、Alexander Levitzki、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jo102422x

  日期：2011.5.6

  an aza-scan of a potent, peptide-based PKB/Akt inhibitor, PTR6154. Procedures for microwave-assisted, Fmoc/t-Bu chemistry, solid-phase aza-peptide synthesis were developed which significantly reduce standard reaction time and are suitable for automation. Novel substituted hydrazines have been prepared for the straightforward incorporation of aza-arginine and aza-proline residues. This work will enable

  氮杂肽是拟肽，其中带有侧链残基的一个或多个α-碳已被氮取代。这些拟肽被证明对药物前导的产生和结构活性关系的研究是有前途的。氮杂扫描是给定肽中的氨基酸残基被其氮杂对应物系统取代的方法。我们在这里报告了一种有效的，基于肽的PKB / Akt抑制剂PTR6154的氮杂扫描。开发了用于微波辅助，Fmoc / t-Bu化学，固相氮杂肽合成的程序，该程序可显着减少标准反应时间并适合于自动化。已经制备了用于直接结合氮杂精氨酸和氮杂脯氨酸残基的新型取代的肼。