(S)-2-[(S)-2-((S)-2,6-Bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-pentanoylamino]-3-[((2R,3R)-3-carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-propionic acid | 1027510-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-2,6-Bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-pentanoylamino]-3-[((2R,3R)-3-carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-[[(2R,3R)-3-carbamoyloxirane-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1027510-02-6
• 化学式: C₂₈H₄₈N₆O₁₁
• 分子量: 644.723
• InChiKey: KDMKSGZHESRPKO-LTFXXXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2,6-Bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-pentanoylamino]-3-[((2R,3R)-3-carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-propionic acid 、 三氟乙酸 反应 2.0h， 生成 (S)-3-[((2R,3R)-3-Carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-2-[(S)-2-((S)-2,6-diamino-hexanoylamino)-pentanoylamino]-propionic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素Sch 37137的优化类似物的合成和抗候选活性。

  摘要：

  已经合成了抗真菌抗生素Sch 37137的肽类似物，并在体外针对念珠菌进行了评估。获得了含有蛋氨酸，亮氨酸，正缬氨酸，赖氨酸，谷氨酸和N3-（反式-环氧琥珀氨酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（EADP）的二肽和三肽。还制备了含有（D）-和（L）-反式-环氧琥珀酰胺酸的肽。与Sch 37137的非对映异构体混合物相比，所检查的所有类似物通常显示出更高的抗候选活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.715
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二叔丁氧羰基-L-赖氨酸 N-丁二酰亚胺酯 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2,6-Bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-pentanoylamino]-3-[((2R,3R)-3-carbamoyl-oxiranecarbonyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素Sch 37137的优化类似物的合成和抗候选活性。

  摘要：

  已经合成了抗真菌抗生素Sch 37137的肽类似物，并在体外针对念珠菌进行了评估。获得了含有蛋氨酸，亮氨酸，正缬氨酸，赖氨酸，谷氨酸和N3-（反式-环氧琥珀氨酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（EADP）的二肽和三肽。还制备了含有（D）-和（L）-反式-环氧琥珀酰胺酸的肽。与Sch 37137的非对映异构体混合物相比，所检查的所有类似物通常显示出更高的抗候选活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.715