[(7R,8R)-5-hydroxy-10-[(2S)-2-[(2S)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-8-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-7-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate | 1323905-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(7R,8R)-5-hydroxy-10-[(2S)-2-[(2S)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-8-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-7-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1323905-32-3
• 化学式: C₄₃H₄₂O₁₀
• 分子量: 718.8
• InChiKey: GHIRZDJJWHBMHZ-RNHUIPJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  longeracemosone C 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以6 mg的产率得到[(7R,8R)-5-hydroxy-10-[(2S)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-8-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-7-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Longeracemosones AF，来自 Dunbaria longacemosa 的芳香酶抑制剂

  摘要：

  已从 Dunbaria longacemosa 中分离出六种二氢黄酮醇、长醋毛酮 A–F (1–6) 以及两种已知的黄酮类化合物芒杜林醇 (7) 和丝胶素 (8)。通过光谱分析阐明了分离化合物的结构，并通过 CD 光谱分析和改进的 Mosher 方法确定了绝对构型。观察到 1 中的线性色烯向 2 中的角色烯的新转化，并提出了这种独特转化的机制。评估了分离的化合物的细胞毒性和抗氧化活性，化合物 3、4 和 7 表现出强效的芳香酶抑制活性，IC50 值分别为 0.3、0.4 和 1.2 μM。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100410