(R)-[3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanol | 648929-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-[3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanol
• 英文别名: (R)-[3-cyclopropyloxy-4-(difluoromethoxy)phenyl]-[2-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1,3-thiazol-5-yl]methanol
• CAS: 648929-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₇F₈NO₅S
• 分子量: 523.401
• InChiKey: LMTBMHLXOARRHT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (R)-[3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (R)-(3-cyclopropoxy-4-difluoromethoxy-phenyl)-[2-(2,2,2-trifluoro-1-methoxymethoxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-thiazol-5-yl]-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Methoxyphenyl acetic acid (MPA) for the configurational assignment of aromatic–heteroaromatic carbinols by 1H NMR spectroscopy

  摘要：

  Configurational assignment for a wide array of arom atic-hetero aromatic carbinols using NMR method employing a-methoxyphenyl acetic acid (MPA) as a convenient and reliable anisotropic agent is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.009
• 作为产物：
  描述：

  [3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone 在 (BINAP-based ligand)[(NH₂CH₂)2-based chiral ligand]RuCl₂ 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 以100%的产率得到(R)-[3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  芳族-杂芳族酮的高度对映选择性氢化。

  摘要：

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0360795

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic-Heteroaromatic Ketones
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer、Jennifer R. Chilenski、Chris J. McWilliams

  DOI：10.1021/ol0360795

  日期：2003.12.1

  Asymmetric hydrogenation of ketone 1 using trans-RuCl(2)[(R)-xylbinap][(R)-daipen] (3) as a catalyst afforded secondary alcohol 2 quantitatively and in 99.4% ee. Further exploration of the effect of the thiazole ring substitution revealed that the catalyst was highly effective for the enantioselective hydrogenation of 5-benzoyl thiazoles, which afforded corresponding alcohols in 92-99% ee. The same

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]
• α-Methoxyphenyl acetic acid (MPA) for the configurational assignment of aromatic–heteroaromatic carbinols by 1H NMR spectroscopy
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer、Amélie Roy、Jennifer R. Chilenski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.009

  日期：2005.8

  Configurational assignment for a wide array of arom atic-hetero aromatic carbinols using NMR method employing a-methoxyphenyl acetic acid (MPA) as a convenient and reliable anisotropic agent is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.