longeracemosone C | 1325243-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: longeracemosone C
• 英文别名: (7R,8R)-5,7-dihydroxy-10-[(2S)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-8-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 1325243-08-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: JAJUIQORHRAYGX-BULFRSBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  longeracemosone C 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以6 mg的产率得到[(7R,8R)-5-hydroxy-10-[(2S)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-8-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-7-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Longeracemosones AF，来自 Dunbaria longacemosa 的芳香酶抑制剂

  摘要：

  已从 Dunbaria longacemosa 中分离出六种二氢黄酮醇、长醋毛酮 A–F (1–6) 以及两种已知的黄酮类化合物芒杜林醇 (7) 和丝胶素 (8)。通过光谱分析阐明了分离化合物的结构，并通过 CD 光谱分析和改进的 Mosher 方法确定了绝对构型。观察到 1 中的线性色烯向 2 中的角色烯的新转化，并提出了这种独特转化的机制。评估了分离的化合物的细胞毒性和抗氧化活性，化合物 3、4 和 7 表现出强效的芳香酶抑制活性，IC50 值分别为 0.3、0.4 和 1.2 μM。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100410

文献信息

• Longeracemosones A-F, Aromatase Inhibitors from Dunbaria longeracemosa
  作者：Vilailak Prachyawarakorn、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201100410

  日期：2011.7

  Six dihydroflavonols, longeracemosones A–F (1–6), together with two known flavonoids, mundulinol (7) and sericetin (8), have been isolated from Dunbaria longeracemosa. The structures of the isolated compounds were elucidated by spectroscopic analysis and the absolute configurations were determined by analysis of the CD spectra and by the modified Mosher's method. A novel conversion of the linear chromene

  已从 Dunbaria longacemosa 中分离出六种二氢黄酮醇、长醋毛酮 A–F (1–6) 以及两种已知的黄酮类化合物芒杜林醇 (7) 和丝胶素 (8)。通过光谱分析阐明了分离化合物的结构，并通过 CD 光谱分析和改进的 Mosher 方法确定了绝对构型。观察到 1 中的线性色烯向 2 中的角色烯的新转化，并提出了这种独特转化的机制。评估了分离的化合物的细胞毒性和抗氧化活性，化合物 3、4 和 7 表现出强效的芳香酶抑制活性，IC50 值分别为 0.3、0.4 和 1.2 μM。