ethyl 2-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YEOTXIGAXFKCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-羟基吲哚 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49 %的产率得到ethyl 2-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过意外的 1,2-烷基自由基迁移对具有三重卡宾的杂环进行 C−H 官能化**

  摘要：

  三线态卡宾参与吲哚杂环的 C3-H 官能化。我们在此描述了对该反应的综合实验和计算研究，并揭示了一种意想不到的 1,2-烷基自由基迁移途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202300214

文献信息

• HETEROARYL DERIVATIVES AS PPAR ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1682535A1

  公开（公告）日：2006-07-26
• INDOLE DERIVATIVES COMPRISING AN ACETYLENE GROUP AS PPAR ACTIVATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1781608A1

  公开（公告）日：2007-05-09
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS PPAR ACTIVATORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROARYLE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005049606A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention relates to compounds of formula (I), wherein one of R6, R7 and R8 is formula (II) and X, Y1 to Y4 , R1 to R 14 and n are as defined in the description, and to all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.
• [EN] INDOLE DERIVATIVES COMPRISING AN ACETYLENE GROUP AS PPAR ACTIVATORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE COMPRENANT UN GROUPE ACETYLENE, UTILISES EN TANT QU'ACTIVATEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006018174A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention is concerned with compounds of the formula (I), wherein one of R6, R7, R8 and R9 is formula (II), and X, R1 to R12, m, n and o are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.