2-azidoethyl 4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 663608-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl 4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-d-galactopyranosyl)-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-azidoethoxy)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 663608-39-7
• 化学式: C₅₆H₄₉N₃O₁₇
• 分子量: 1036.01
• InChiKey: RJTDNLWSGJIFSJ-YFBFUXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-2,3,4,6-O-四苄基-Beta-D-硫代半乳糖苷 、 2-azidoethyl 4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-azidoethyl 4-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖脂Gb3，Gb4和Gb5糖链的氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，

  DOI：

  10.1023/a:1024905419008
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl 4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-azidoethyl 4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖脂Gb3，Gb4和Gb5糖链的氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，

  DOI：

  10.1023/a:1024905419008

文献信息

• ——
  作者：P. E. Cheshev、E. A. Khatuntseva、A. G. Gerbst、Yu. E. Tsvetkov、A. S. Shashkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1023/a:1024905419008

  日期：——

  selectively protected derivatives of tetrasaccharide GalNAc(beta 1-->3)Gal(alpha 1-->4)Gal(beta 1-->4)Glc beta-OCH2CH2N3 and pentasaccharide Gal(beta 1-->3)GalNAc(beta 1-->3)Gal(alpha 1-->4)Gal(beta 1-->4)Glc beta-OCH2CH2N3 in 88 and 73% yields, respectively. Removal of O-protecting groups, substitution of acetyl group for N-trichloroacetyl group, and reduction of the aglycone azide group resulted in the

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，