3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl fluoride | 313948-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 313948-46-8
• 化学式: C₂₆H₃₇FO₅Si
• 分子量: 476.661
• InChiKey: SXOGJXKZEMIQMN-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranose 、 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium perchlorate 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-fluoro-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  3-简明合成ø - （2- ö -α-d吡喃葡糖基-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols

  摘要：

  通用的合成路线3- ø - （2- ö -α-d-D-吡喃葡萄糖-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols，应提供已经开发出各种酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00793-6
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  3-简明合成ø - （2- ö -α-d吡喃葡糖基-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols

  摘要：

  通用的合成路线3- ø - （2- ö -α-d-D-吡喃葡萄糖-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols，应提供已经开发出各种酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00793-6

文献信息

• Concise Synthesis of 3-O-(2-O-α-d-Glucopyranosyl-6-O-acyl-α-d-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acyl-sn-glycerols
  作者：Hiroto Imai、Tohru Oishi、Tsukasa Kikuchi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00793-6

  日期：2000.10

  A versatile synthetic route to 3-O-(2-O-α-d-glucopyranosyl-6-O-acyl-α-d-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acyl-sn-glycerols, which should provide various acyl derivatives, has been developed.

  通用的合成路线3- ø - （2- ö -α-d-D-吡喃葡萄糖-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols，应提供已经开发出各种酰基衍生物。