S-<2,6-diallyl-4-(tert-butyl)-1-phenyl>N,N-dimethylthiocarbamate | 113823-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-<2,6-diallyl-4-(tert-butyl)-1-phenyl>N,N-dimethylthiocarbamate
• CAS: 113823-13-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NOS
• 分子量: 317.495
• InChiKey: PUJKFBINWFTYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-<2,6-diallyl-4-(tert-butyl)-1-phenyl>N,N-dimethylthiocarbamate 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-[5-tert-butyl-2-dimethylcarbamoylsulfanyl-3-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-phenyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  远程效应调节细胞色素P450凸轮静止状态的自旋平衡-使用活性位点类似物的研究

  摘要：

  细胞色素P450 cam（CYP101）的静止状态的晶体结构是一种血红素硫醇盐蛋白，在底物结合袋中显示出六个水分子簇，其中一个与六价铁（III）配位。静止状态为低旋转，当底物樟脑结合并去除H 2 O时，其变为高旋转。与此相反的蛋白质，预先合成的酶的模型，例如H 2 OFE III（porph）（ARS - ）被证明是纯高自旋。铁（S - ）与不同远端站点模仿提出远程效应卟啉已经准备和CW-EPR研究。结果表明，P450凸轮处于静止状态的低速旋转是由于这样的事实，即水分子配位于铁具有的OH -因为水簇的氢键和偏振的样字符，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303011
• 作为产物：
  描述：

  allyl p-cymyl ether 在 甲醇 、 sodium 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 S-<2,6-diallyl-4-(tert-butyl)-1-phenyl>N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450活性位点的合成模型。第一次沟通。一个双向桥接铁（II） -卟啉携带紧密结合的硫醇盐配位体的合成†

  摘要：

  所述双桥接铁（II）-tetraphenylporphyrin衍生物6，携带空间位固定小号-配体中的“近侧”位置，并在“远侧”现场基板，合成作为细胞色素P-450酶的模型。化合物36（6的CO配合物）显示出类似于天然细胞色素P-450的Soret分离带（403和457 nm）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700425

文献信息

• A thiolate ligand on a cytochrome P-450 mimic permits the use of simple environmentally benign oxidants for biomimetic steroid hydroxylation in water
  作者：Zhenglai Fang、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.090

  日期：2005.12

  Manganese porphyrin systems carrying cyclodextrin binding groups can regioselectively and stereo selectively hydroxylate bound steroid substrates, using iodosobenzene as oxidant, but hydrogen peroxide and other simple oxidants Such as sodium hypochlorite are not effective in water. Thiol ligands were then added to the catalyst, both covalently attached and hydrophobically bound, and with these ligands hydrogen peroxide was now an effective oxidant. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Remote Effects Modulating the Spin Equilibrium of the Resting State of Cytochrome P450cam –An Investigation Using Active Site Analogues
  作者：Martin Lochner、Linjing Mu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200303011

  日期：2003.6

  structure of the resting state of cytochrome P450cam (CYP101), a heme thiolate protein, shows a cluster of six water molecules in the substrate binding pocket, one of which is coordinating to iron(III) as sixth ligand. The resting state is low-spin and changes to high-spin when substrate camphor binds and H2O is removed. In contrast to the protein, previously synthesised enzyme models such as H2OFeIII(porph)(ArS−)

  细胞色素P450 cam（CYP101）的静止状态的晶体结构是一种血红素硫醇盐蛋白，在底物结合袋中显示出六个水分子簇，其中一个与六价铁（III）配位。静止状态为低旋转，当底物樟脑结合并去除H 2 O时，其变为高旋转。与此相反的蛋白质，预先合成的酶的模型，例如H 2 OFE III（porph）（ARS - ）被证明是纯高自旋。铁（S - ）与不同远端站点模仿提出远程效应卟啉已经准备和CW-EPR研究。结果表明，P450凸轮处于静止状态的低速旋转是由于这样的事实，即水分子配位于铁具有的OH -因为水簇的氢键和偏振的样字符，分别。
• Synthetic Models of the Active Site of Cytochrome P-450. 1st Communication. The Synthesis of a Doubly-Bridged Iron(II)-Porphyrin Carrying a Tightly Bound Thiolate Ligand
  作者：Beat Stäubli、Heinz Fretz、Umberto Piantini、Wolf-Dietrich Woggon

  DOI：10.1002/hlca.19870700425

  日期：1987.7.8

  The doubly-bridged iron(II)-tetraphenylporphyrin derivative 6, carrying a sterically fixed S− ligand in the ‘proximal’ position and the substrate at the ‘distal’ site, was synthesised as an enzyme model for cytochrome P-450. Compound 36, the CO complex of 6, displays a split Soret band (403 and 457 nm) similar to the native cytochrome P-450.

  所述双桥接铁（II）-tetraphenylporphyrin衍生物6，携带空间位固定小号-配体中的“近侧”位置，并在“远侧”现场基板，合成作为细胞色素P-450酶的模型。化合物36（6的CO配合物）显示出类似于天然细胞色素P-450的Soret分离带（403和457 nm）。