5-Allyloxy-indan | 380621-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-Allyloxy-indan
• 英文别名: Allyl (5-indanyl) ether；5-prop-2-enoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 380621-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LAXCDGHUPHSFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Allyloxy-indan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-[((Z)-Propenyl)oxy]-indan
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j
• 作为产物：
  描述：

  5-[((Z)-Propenyl)oxy]-indan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-Allyloxy-indan
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Synthesis of 2-aryloxy butenoates by copper-catalysed allylic C–H carboxylation of allyl aryl ethers with carbon dioxide
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c7ob00341b

  日期：——

  2-aryloxy-3-butenoic acid esters by allylic C–H bond carboxylation of allyl aryl ethers with CO2 has been achieved through deprotonative alumination with an aluminium ate compound (iBu3Al(TMP)Li) followed by NHC-copper-catalysed carboxylation of the resulting aryloxy allylaluminum species. Functional groups such as halogens (F, Cl, Br, I), CF3, amino, methylthio, silyloxy and hetero aromatic groups survived the

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 7-ALLYL-6-HYDROXY-INDANES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 7-ALLYL-6-HYDROXYINDANES SUBSTITUÉS
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2009056575A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to a novel process for the industrial manufacture of substituted 7-allyl-6-hydroxy-indanes of formula (I), wherein R is a straight or branched (C1-C6)alkyl group and X is a halogen and enantiomers thereof.

  本发明涉及一种新型工业制造取代的7-烯丙基-6-羟基茚烷的方法，其化学式为(I)，其中R是直链或支链（C1-C6）烷基，X是卤素及其对映体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 7-ALLYL-6-HYDROXY-INDANES
  申请人：Ferrer Internacional, S.A.

  公开号：EP2203414A1

  公开（公告）日：2010-07-07
• US7470814B1
  申请人：——

  公开号：US7470814B1

  公开（公告）日：2008-12-30
• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。