5-(O-methoxycarbonyl)-(2S,4R)-tetrahydro-4-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazole)furan | 268545-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(O-methoxycarbonyl)-(2S,4R)-tetrahydro-4-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazole)furan
• 英文别名: [(2S,4S)-4-(2-bromo-5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl methyl carbonate
• CAS: 268545-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrCl₂N₂O₄
• 分子量: 424.078
• InChiKey: SNAJEZHQYDIYMA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(O-methoxycarbonyl)-(2S,4R)-tetrahydro-4-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazole)furan 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-2-(5,6-dichloro-2-isopropylamino-1H-benzimidazole-1-yl)-2,3-dideoxy-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑2'-异核苷：2-取代的5,6-二氯苯并咪唑2'-异核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257770008033001
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dideoxy-2-hydroxy-5-O-(methoxycarbonyl)-D-pentofuranose 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-(O-methoxycarbonyl)-(2S,4R)-tetrahydro-4-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazole)furan
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑2'-异核苷：2-取代的5,6-二氯苯并咪唑2'-异核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257770008033001

文献信息

• Benzimidazole 2′-Isonucleosides: Design, Synthesis, and Antiviral Activity of 2-Substituted-5,6-Dichlorobenzimidazole 2′-Isonucleosides
  作者：G. A. Freeman、D. W. Selleseth、J. L. Rideout、R. J. Harvey

  DOI：10.1080/15257770008033001

  日期：2000.1

  on nucleophilic displacements of a 2'-tosylate from carbohydrate intermediates with 2-bromo-5,6-dichlorobenzidazole. 2-Bromo and 2-isopropyl amino analogs with 3'- and 5'-oxo and deoxy substitutions were prepared. The benzimidazole-2-'isonucleosides presented here demonstrated reduced activity against HCMV when compared to other D-ribofuranosyl benzimidazole analogs. In addition, they were not found

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。