1,4-anhydro-2-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazole-1-yl)-2,3-dideoxy-D-threo-pentitol | 268545-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazole-1-yl)-2,3-dideoxy-D-threo-pentitol
• 英文别名: [(2S,4S)-4-(2-bromo-5,6-dichloro-benzimidazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,4S)-4-(2-bromo-5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 268545-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrCl₂N₂O₂
• 分子量: 366.042
• InChiKey: HIEOGWXZBAOHKI-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 1,4-anhydro-2-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazole-1-yl)-2,3-dideoxy-D-threo-pentitol 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-2-(5,6-dichloro-2-isopropylamino-1H-benzimidazole-1-yl)-2,3-dideoxy-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑2'-异核苷：2-取代的5,6-二氯苯并咪唑2'-异核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257770008033001
• 作为产物：
  描述：

  5-(O-methoxycarbonyl)-(2S,4R)-tetrahydro-4-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazole)furan 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到1,4-anhydro-2-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazole-1-yl)-2,3-dideoxy-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑2'-异核苷：2-取代的5,6-二氯苯并咪唑2'-异核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257770008033001