(E)-2-phenyl-3-methyl-2-pentenoic acid | 111795-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-methyl-2-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-3-methyl-2-phenylpent-2-enoic acid
• CAS: 111795-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AOCKAGPJEHVOTH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-methyl-2-pentenoic acid 在 (R)-(S)-ferrocenylphosphine-rhodium 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R)-3-Methyl-2-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-二取代α-苯基丙烯酸的催化不对称加氢不对称合成两个邻位手性碳中心的羧酸

  摘要：

  三取代丙烯酸（（）-和（）MeC（R）aCPhCOOH：R = CD 3，Et，Ph）在手性（氨基烷基）二茂铁基膦-铑催化剂存在下，在两个邻位碳上以不对称构型存在下进行氢化一次得到高对映体纯度（80％ee）的光学活性羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82242-x
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-苯基-1-丁炔 、 甲基溴化镁 在 NiBr2*diglyme 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到(E)-2-phenyl-3-methyl-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃羰基化和二氧化碳固定合成三取代丙烯酸

  摘要：

  当前全球变暖的关键分子“ CO 2 ”必须在任何地方使用。在此，CO 2用于炔烃的镍催化碳还原反应，以生产丙烯酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801364

文献信息

• METHOD FOR PREPARING MULTI-SUBSTITUTED ACRYLIC ACID COMPOUND
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US20190031591A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  A method for preparing a multi-substituted acrylic acid compound includes steps as follow. A reaction solution is provided, wherein the reaction solution includes an organometallic reagent, a nickel-containing metal catalyst, a catalyst ligand, a first solvent, and the organometallic reagent is a Grignard reagent or a Gilman reagent. An addition step is conducted, wherein an alkyne compound is mixed with the reaction solution so as to undergo an addition reaction, thus an intermediate solution is obtained. A substitution step is conducted, wherein a carbon dioxide is introduced into the intermediate solution so as to obtain the multi-substituted acrylic acid compound.

  制备多取代丙烯酸化合物的方法包括以下步骤。提供反应溶液，其中反应溶液包括有机金属试剂、含镍金属催化剂、催化剂配体、第一溶剂，有机金属试剂是格氏试剂或吉尔曼试剂。进行加成步骤，其中将炔烃化合物与反应溶液混合以进行加成反应，从而得到中间体溶液。进行取代步骤，其中将二氧化碳引入中间体溶液中以得到多取代丙烯酸化合物。
• Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and A 2-substituted chromanyl, thiochromanyl or 1,2,3,4- tetrahydroquinolinyl group having retinoid-like activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0419130A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula where X is S, O or NR′; where R′ is hydrogen or lower alkyl; R₁, R₂ and R₃ are hydrogen or lower alkyl; R₄ and R₅ are hydrogen or lower alkyl with the proviso that R₄ and R₅ cannot both be hydrogen, A is pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pirimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl or oxazolyl; n is 0 - 5, and B is H, -COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH₂OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR₁ or a ketal derivative where R₁ is -(CH₂)mCH₃ where m is 0-4, or a pharmaceutically accept­able salt thereof.

  式中的化合物具有类视黄醇活性 其中 X 是 S、O 或 NR′； 其中 R′是氢或低级烷基； R₁、R₂ 和 R₃ 是氢或低级烷基；R₄ 和 R₅ 是氢或低级烷基，但 R₄ 和 R₅ 不能都是氢， A 是吡啶基、噻吩基、呋喃基、哒嗪基、吡啶基、吡嗪基、噻唑基或噁唑基；n 是 0 - 5，且 B 是 H、-COOH 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺、-CH₂OH 或醚或酯衍生物、或 -CHO 或缩醛衍生物、或 -COR₁ 或缩酮衍生物（其中 R₁ 是 -(CH₂)mCH₃ ，其中 m 是 0-4）或其药学上可接受的盐。
• Process and intermediates for preparing compounds having a disubstituted acetylene moiety and retinoic acid-like biological activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0419132A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  A process is disclosed for the preparation of disubstituted acetylene derivatives having retinoic acid like biological activity, wherein 6-ethynyl-chroman, 6-ethynyl-thio chroman and 6-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives of the formula shown below are reacted in the presence of catalysts with halogenated phenyl or heteroaryl derivatives of the formula shown below to provide the disubstituted acety­lenes. In the formulae the symbols have the following meanings, R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ are hydrogen or lower alkyl groups (of 1-6 carbons) where R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ may be identical or different from one another) X is S, O or NR′ where R′ is hydrogen or lower alkyl, Z represents hydrogen, or a metal ion capable of forming a salt with the ethynyl moiety of the molecule, X′ is a leaving group such as a halogeno group, A is phenyl, or heteroaryl such as pyridinyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl or oxazolyl, n is an intetger between 0 to 5, and B is H, -COOH or a pharma­ceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH₂OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR₁ or a ketal derivative where R₁ is an alkyl, cycloal­kyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons.

  本发明公开了一种用于制备具有类视黄酸生物活性的二取代炔基衍生物的工艺，其中下式所示的 6-乙炔基-色满、6-乙炔基-硫代色满和 6-乙炔基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物在催化剂存在下与下式所示的卤代苯基或杂芳基衍生物反应，生成二取代炔基。 在式中，符号具有以下含义，R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 是氢或低级烷基（1-6 个碳原子），其中 R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 可以彼此相同或不同）X 是 S、O或NR′，其中R′是氢或低级烷基，Z代表氢或能与分子中的乙炔基形成盐的金属离子，X′是离去基团，如卤代基团、A 是苯基或杂芳基，如吡啶基、噻吩基、呋喃基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基或噁唑基，n 是 0 至 5 之间的整数，B 是 H、-COOH 或药学上可接受的盐、CH₂OH或其醚或酯衍生物，或-CHO或其缩醛衍生物，或-COR₁或其缩酮衍生物，其中R₁是含 1 至 5 个碳原子的烷基、环烷基或烯基。
• Process for preparing optically active arylacetic acid derivatives
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0275354B1

  公开（公告）日：1991-10-16
• Asymmetric hydrogenation of trisubstituted acrylic acids catalyzed by a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-rhodium complex
  作者：Tamio Hayashi、Norio Kawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00259a043

  日期：1987.12