ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate | 1097690-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2R)-2-butyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydropyran-6-yl]propanoate
• CAS: 1097690-03-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: BSVQMEKJLGMOJQ-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到ethyl (R)-8-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,8-dihydroxy-4-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  制备琥珀酸盐的新途径

  摘要：

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083140
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 3-ETHOXY-3-OXOPROPYLZINC BROMIDE 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.3 mg的产率得到ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  制备琥珀酸盐的新途径

  摘要：

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083140

文献信息

• A New Route for the Preparation of Succinates
  作者：Takeshi Shimizu、Katsunori Murakoshi、Koji Yasui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1055/s-0028-1083140

  日期：——

  Succinates of the tertiary hydroxy group having a formyl group in the structure were conveniently synthesized by oxidative cleavage of dihydropyrans prepared from lactones via coupling of ketene acetal triflates and zinc homoenolates.

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。