MCP乙基酯 | 2698-38-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: MCP乙基酯
• 中文别名: 2甲4氯乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
• 英文别名: MCPA-ethyl
• CAS: 2698-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD00045193
• 分子量: 228.675
• InChiKey: OUYDEKFRLSFDMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2076 (rough estimate)
• 保留指数：
  1600.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  0-6°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MCP乙基酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)-N'-[-(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyacetohydrazide Schiff Bases: β-Glucuronidase Inhibitors

  摘要：

  苯氧乙酰肼希夫碱类似物1-28已被合成，并研究了它们体外β-葡萄糖苷酸酶抑制潜力。化合物1（IC50 = 9.20 ± 0.32 µM）、5（IC50 = 9.47 ± 0.16 µM）、7（IC50 = 14.7 ± 0.19 µM）、8（IC50 = 15.4 ± 1.56 µM）、11（IC50 = 19.6 ± 0.62 µM）、12（IC50 = 30.7 ± 1.49 µM）、15（IC50 = 12.0 ± 0.16 µM）、21（IC50 = 13.7 ± 0.40 µM）和22（IC50 = 22.0 ± 0.14 µM）显示出有前景的β-葡萄糖苷酸酶抑制活性，优于标准品（D-糖酸-1,4-内酯，IC50 = 48.4 ± 1.25 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19078788
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯氧基醋酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 抗氧剂300 、 磺酰氯 、 silica gel 作用下， 反应 0.5h， 以228.89 g的产率得到MCP乙基酯
  参考文献：
  名称：

  一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法，包括：S1、将酚在碱性物质存在下与氯代羧酸酯缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述氯代羧酸酯通式为ClR1COOR，R1为C1～3的亚烷基或次烷基，R为C1～10的烷基或C3～10的环烷基；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂存在条件下，与氯化剂进行选择性氯化，得到氯代苯氧羧酸酯；所述第一催化剂选自路易斯酸，所述第二催化剂为C5～22的硫醚类、噻唑类、异噻唑类或噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯与醇进行反应，得到式I所示苯氧羧酸酯类除草剂；R3为H、Cl或CH3，R’为C4～20的烷基或环烷基。本发明能改善产品品质和生产环境，三废低。

  公开号：

  CN108947814A

文献信息

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Chromium-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Esters with Anilines
  作者：Changpeng Chen、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1246/bcsj.20200277

  日期：2021.3.15

  Amides are important structural motifs in pharmaceutical and agrochemical chemistry because of the intriguing biological active properties. We report here the amidation of commercially available es...

  由于有趣的生物活性特性，酰胺是药物和农业化学化学中的重要结构基序。我们在此报告市售 es 的酰胺化...
• Synthesis and biological evaluation of novel Ani9 derivatives as potent and selective ANO1 inhibitors
  作者：Yohan Seo、Jinhwang Kim、Jiwon Chang、Seong Soon Kim、Wan Namkung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.002

  日期：2018.12

  potent and specific inhibitors of ANO1. Structure-activity relationship studies with newly synthesized derivatives revealed a number of potent ANO1 inhibitors, among which 5f is the most potent inhibitor with an IC50 value of 22 nM. The selectivity analyses showed that 5f has excellent selectivity to ANO1 (>1000-fold over ANO2). In cellular assays, 5f significantly inhibited cell proliferation of PC3

  钙激活的氯通道Anoctamin 1（ANO1）在包括乳腺癌，胰腺癌和前列腺癌在内的多种癌症中高度表达和扩增。ANO1表达和功能的下调显着抑制各种癌细胞系的细胞增殖，迁移和侵袭。目前期望开发有效和选择性的ANO1抑制剂，这可能为癌症治疗提供新的策略。我们之前的研究揭示了一种新型的ANO1抑制剂（E）-2-（4-氯-2-甲基苯氧基）-N'-（2-甲氧基亚苄基）乙酰肼（Ani9）并通过化学修饰Ani9基本骨架进行结构优化，以开发更有效和特异性的ANO1抑制剂。用新合成的衍生物进行的构效关系研究表明，有许多有效的ANO1抑制剂，其中5f是最有效的抑制剂，IC 50值为22 nM。选择性分析表明，5f对ANO1具有极好的选择性（是ANO2的1000倍以上）。在细胞测定中，5f显着抑制表达高水平ANO1的PC3，MCF7和BxPC3细胞的细胞增殖。另外5楼强烈降低了PC3细胞中ANO1的蛋白质水平。
• New Biguanides as Anti-Diabetic Agents, Part II: Synthesis and Anti-Diabetic Properties Evaluation of 1-Arylamidebiguanide Derivatives as Agents of Insulin Resistant Type II Diabetes
  作者：Wahid M. Basyouni、Samir Y. Abbas、Mohamed F. El Shehry、Khairy A.M. El-Bayouki、Hanan F. Aly、Azza Arafa、Mahmoud S. Soliman

  DOI：10.1002/ardp.201700183

  日期：2017.11

  were synthesized via reaction of hydrazide derivatives with dicyandiamide in acidic medium. The structure of the obtained derivatives was characterized by spectroscopic and elemental analysis tools. The anti‐diabetic properties of the synthesized compounds were determined. Oral treatment of hyperglycemic rats with the synthesized biguanide derivatives showed a significant decrease of the elevated glucose

  通过酰肼衍生物与双氰胺在酸性介质中的反应合成了新的 1-芳基酰胺双胍盐酸盐。所得衍生物的结构通过光谱和元素分析工具进行表征。测定了合成化合物的抗糖尿病特性。与抗糖尿病标准药物二甲双胍相比，用合成的双胍衍生物口服治疗高血糖大鼠显示升高的葡萄糖显着降低。研究了合成的双胍衍生物对肝功能酶活性（AST、ALT 和 ALP）、脂质谱（TC、TG 和 TL）、脂质过氧化物和一氧化二氮以及组织病理学特征的糖尿病特性的影响和讨论。
• Synthesis and Biological Activity of 1-(Substituted phenoxyacetoxy)-1-(pyridin-2-yl or thien-2-yl)methylphosphonates
  作者：Tao Wang、Wei Wang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.1944

  日期：2015.1

  A series of novel O,O‐dimethyl 1‐(substituted phenoxyacetoxy)‐1‐(pyridin‐2‐yl or thien‐2‐yl)methylphosphonates 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n and 7a, 7b, 7c, 7d were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal

  一系列新颖的O，O-二甲基1-（取代的苯氧基乙酰氧基）-1-（吡啶-2-基或噻吩-2-基）甲基膦酸酯6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，合成了6j，6k，6l，6m，6n和7a，7b，7c，7d。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物6a，6c，6l，6m和7d在1500 g ai / ha的剂量下对大多数受试植物具有90-100％的抑制作用，而标题化合物6b，6g，6h和6n具有抑制作用针对92-100％抑制尖镰孢，Phyricularia菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，浓度为50 mg / L的核盘菌菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）和锥尾核孢菌（Cercospora beticola）。

表征谱图