4-butyl-3-fluoro-2-p-toluenesulfonyl-1,2-dihydroisoquinoline | 259152-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butyl-3-fluoro-2-p-toluenesulfonyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 4-butyl-3-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-isoquinoline
• CAS: 259152-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₂S
• 分子量: 359.465
• InChiKey: KAHWNHIJLTXKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-3-fluoro-2-p-toluenesulfonyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以97%的产率得到4-butyl-3-fluoroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Ring-Fluorinated Isoquinolines and Quinolines via Intramolecular Substitution: Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes Bearing a Sulfonamide Moiety

  摘要：

  经 NaH、KH 或 Et3N 等碱处理后，N-[邻-（2,2-二氟乙烯基）苄基]- 和 N-[邻-（3,3-二氟烯丙基）苯基]- 取代的对甲苯磺酰胺很容易以 6-endo-trig 方式发生磺酰胺硝基对乙烯基氟的分子内取代，从而分别高产出 3-氟异喹啉和 2-氟喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926458
• 作为产物：
  描述：

  二丁基(1,1-二氟己-1-烯-2-基)硼烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-butyl-3-fluoro-2-p-toluenesulfonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Ring-Fluorinated Isoquinolines and Quinolines via Intramolecular Substitution: Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes Bearing a Sulfonamide Moiety

  摘要：

  经 NaH、KH 或 Et3N 等碱处理后，N-[邻-（2,2-二氟乙烯基）苄基]- 和 N-[邻-（3,3-二氟烯丙基）苯基]- 取代的对甲苯磺酰胺很容易以 6-endo-trig 方式发生磺酰胺硝基对乙烯基氟的分子内取代，从而分别高产出 3-氟异喹啉和 2-氟喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926458

文献信息

• 含フッ素ヘテロ環化合物の製造法および含フッ素ヘテロ環化合物
  申请人：住友化学工業株式会社

  公开号：JP2000063356A

  公开（公告）日：2000-02-29

  (57)【要約】\n【課題】含フッ素ヘテロ環化合物の効率的な製造法および含フッ素ヘテロ環化合物を提供すること。\n【解決手段】一般式 化１\n【化１】\n［式中、Ｒ1はＣ１〜Ｃ８アルキル基を表し、Ｘはイソシアノ基等を表す。］で示されるβ,β−ジフルオロスチレン誘導体と、一般式 化２\n【化２】（Ｒ2）-\n［式中、Ｒ2はＣ１〜Ｃ８アルキル基を表す。］で示される求核種等とを反応させることを特徴とする、一般式 化３\n【化３】\n［式中、−Ｙ−は−ＣＲ2＝Ｎ−で示される基等を表し、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。｛ここでＲ2、Ｒ3およびｎは前記と同じ意味を表す。｝］で示される含フッ素ヘテロ環化合物の製造法、および一般式 化４\n【化４】\n［式中、Ｒ4はＣ２〜Ｃ５アルキル基を表し、−Ｚ−は−ＣＲ5＝Ｎ−で示される基等を表す。］で示される含フッ素ヘテロ環化合物。

  (57) [摘要] Јn【问题】提供一种高效的含氟杂环化合物和含氟杂环化合物的生产方法。\解决方法] 通式 Јn [式中，R1 代表 C1 至 C8 烷基，X 代表异氰基等。通式 化 2\n【化 2】(R2)-\n[其中 R2 代表 C1 至 C8 烷基]所示的 β,β-二氟苯乙烯衍生物和亲核物等。通式 化3\n【化3】\n [式中，-Y-代表-CR2=N-表示的基团等，R1代表的含义与上述相同。其中 R2、R3 和 n 代表的含义同上}]一种生产通式 化4\n【化4】\n所示含氟杂环化合物的方法[其中R4代表C2至C5烷基，-Z-代表由-CR5=N-表示的基团等]。如下所示的含氟杂环化合物。
• Syntheses of Ring-Fluorinated Isoquinolines and Quinolines via Intramolecular Substitution: Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes Bearing a Sulfonamide Moiety
  作者：Junji Ichikawa、Kotaro Sakoda、Hiroko Moriyama、Yukinori Wada

  DOI：10.1055/s-2006-926458

  日期：2006.5

  On treatment of a base such as NaH, KH, or Et3N, N-[o-(2,2-difluorovinyl)benzyl]- and N-[o-(3,3-difluoroallyl)phenyl]-substituted p-toluenesulfonamides readily undergo intramolecular substitution of sulfonamide nitrogens for vinylic fluorines in a 6-endo-trig fashion, leading to 3-fluoroisoquinoline and 2-fluoroquinoline derivatives, respectively, in high yields.

  经 NaH、KH 或 Et3N 等碱处理后，N-[邻-（2,2-二氟乙烯基）苄基]- 和 N-[邻-（3,3-二氟烯丙基）苯基]- 取代的对甲苯磺酰胺很容易以 6-endo-trig 方式发生磺酰胺硝基对乙烯基氟的分子内取代，从而分别高产出 3-氟异喹啉和 2-氟喹啉衍生物。