ethyl 3-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propanoate | 99480-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 3-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(3-nitropyrazol-1-yl)propionate；ethyl 3-(3-nitropyrazol-1-yl)propanoate
• CAS: 99480-01-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD09701606
• 分子量: 213.193
• InChiKey: JRVVWQNTUVWIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 3-硝基吡唑 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Guanidinopyrazolylamides, guanidimoimidazolylamides, compositions

  摘要：

  公式I的胍啶衍生物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、环X和D是规范中定义的各种基团，A是一个3-8C的烷基链，被一个羟基取代，并且在链的骨架中可以选择性地插入一个或两个氧原子和硫原子、NH和1-6C的N-烷基基团；以及其药用酸盐。还描述了药物组合物和制备方法。公式I的化合物是组织胺H-2受体拮抗剂，因此在溃疡治疗中有用。

  公开号：

  US04683228A1

文献信息

• Highly Selective <i>N</i>-Alkylation of Pyrazoles: Crystal Structure Evidence for Attractive Interactions
  作者：Natalie J. Norman、Si Tong Bao、Lynne Curts、Tiffani Hui、Shao-Liang Zheng、Tiffany Shou、Ana Zeghibe、Izzy Burdick、Hannah Fuehrer、Adrian Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00980

  日期：2022.8.5

  Michael reaction for the preparation of an N1-alkyl pyrazole in a high yield (>90%) with excellent regioselectivity (N1/N2 > 99.9:1). The scope of this protocol has been extended to accomplish the first general regioselective N1-alkylation of 1H-pyrazoles to give di-, tri-, and tetra-substituted pyrazoles in a single step. The resulting pyrazoles bear versatile functional groups such as bromo, ester

  受晶体结构的启发，我们设计并实现了一种无催化剂的迈克尔反应，以高产率（>90%）制备具有优异区域选择性（N1/N2 > 99.9:1）的 N1-烷基吡唑。该协议的范围已扩展到完成 1 H的第一个通用区域选择性 N1-烷基化-吡唑在一个步骤中得到二、三和四取代的吡唑。所得吡唑具有多种官能团，如溴、酯、硝基和腈，为后期官能化提供了机会。这种有效的方法将对药物发现产生影响，因为食品和药物管理局批准的几种药物是吡唑衍生物。提出了区域选择性的工作假设。讨论了突出有吸引力的相互作用的产品的 X 射线晶体结构。该报告为进一步阐明有吸引力的相互作用提供了难得的资源，因为异构体比率和晶体结构直接相关。
• Guanidine derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0150099A1

  公开（公告）日：1985-07-31

  A guanidine derivative of the formula l:- in which R1, R2, R3, R4, ring X and D are a variety of radicals defined in the specification and A is a 3-8C alkylene chain which is substituted by a hydroxy radical and into which is optionally inserted, as part of the backbone of the chain, one or two groups selected from oxygen and sulphur atoms and NH and 1-6C N-alkyl radicals; and the pharmaceutically-acceptable acid additions salts thereof. Pharmaceutical compositions and methods of manufacture are also described. The compound of the formula I is a histamine H-2 antagonist and is therefore useful in ulcer therapy.

  一种式 l:- 的胍衍生物，其中 R1、R2、R3、R4、环 X 和 D 是说明书中定义的各种基团，A 是被羟基取代的 3-8C 亚烷基链，作为链骨架的一部分，其中任选插入一个或两个基团，这些基团选自氧和硫原子以及 NH 和 1-6C N-烷基；及其药学上可接受的酸加成盐。 还描述了药物组合物和制造方法。 式 I 的化合物是组胺 H-2 拮抗剂，因此可用于溃疡治疗。
• Guanidinopyrazolylamides, guanidimoimidazolylamides, compositions
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04683228A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  A guanidine derivative of the formula I: ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, ring X and D are a variety of radicals defined in the specification and A is a 3-8C alkylene chain which is substituted by a hydroxy radical and into which is optionally inserted, as part of the backbone of the chain, one or two groups selected from oxygen and sulphur atoms and NH and 1-6C N-alkyl radicals; and the pharmaceutically-acceptable acid additions salts thereof. Pharmaceutical compositions and methods of manufacture are also described. The compound of the formula I is a histamine H-2 antagonist and is therefore useful in ulcer therapy.

  公式I的胍啶衍生物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、环X和D是规范中定义的各种基团，A是一个3-8C的烷基链，被一个羟基取代，并且在链的骨架中可以选择性地插入一个或两个氧原子和硫原子、NH和1-6C的N-烷基基团；以及其药用酸盐。还描述了药物组合物和制备方法。公式I的化合物是组织胺H-2受体拮抗剂，因此在溃疡治疗中有用。