(Z)-5-benzyl-6-(phenylthio)-5-decene | 661489-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-5-benzyl-6-(phenylthio)-5-decene
• 英文别名: [(Z)-6-benzyldec-5-en-5-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 661489-01-6
• 化学式: C₂₃H₃₀S
• 分子量: 338.557
• InChiKey: WBDJTEDFHVIVNQ-LNVKXUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (Z)-5-benzyl-6-(phenylthio)-5-decene 在 dichloro(P,P,P',P'-tetramethylethane-1,2-diphosphane)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (E)-5-benzyl-5-decene 、 (E)-5-benzyl-6-methyl-5-decene
  参考文献：
  名称：

  β-硫属元素烯基硼烷向四取代烯烃的转化

  摘要：

  考虑到生成三取代乙烯基硫属元素衍生物，通过硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯重排生成的β-硫属元素烯基硼烷已经进行了Suzuki-Miyaura偶联，并进行了硼到铜的重金属化反应，然后进行了烷基化反应。通过后一种策略获得的一些三取代的乙烯基硫化物已通过NiCl 2（dmpe）催化与各种格氏试剂的偶联有效地转化为标题烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.023
• 作为产物：
  描述：

  Lithium;tributyl(hex-1-ynyl)boranuide 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-5-benzyl-6-(phenylthio)-5-decene
  参考文献：
  名称：

  β-硫属元素烯基硼烷向四取代烯烃的转化

  摘要：

  考虑到生成三取代乙烯基硫属元素衍生物，通过硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯重排生成的β-硫属元素烯基硼烷已经进行了Suzuki-Miyaura偶联，并进行了硼到铜的重金属化反应，然后进行了烷基化反应。通过后一种策略获得的一些三取代的乙烯基硫化物已通过NiCl 2（dmpe）催化与各种格氏试剂的偶联有效地转化为标题烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.023

文献信息

• Transformation of β-chalcogeno alkenylboranes into tetrasubstituted olefins
  作者：Julien Gerard、László Hevesi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.023

  日期：2004.1

  In view of generating trisubstituted vinylic chalcogen derivatives, β-chalcogeno alkenylboranes generated through the chalcogen electrophile induced rearrangements of 1-alkynyltrialkyl borates have been subjected to Suzuki–Miyaura coupling and to boron to copper transmetalation followed by alkylation. Some of the trisubstituted vinyl sulfides obtained by this latter strategy have been converted efficiently

  考虑到生成三取代乙烯基硫属元素衍生物，通过硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯重排生成的β-硫属元素烯基硼烷已经进行了Suzuki-Miyaura偶联，并进行了硼到铜的重金属化反应，然后进行了烷基化反应。通过后一种策略获得的一些三取代的乙烯基硫化物已通过NiCl 2（dmpe）催化与各种格氏试剂的偶联有效地转化为标题烯烃。