4-trimethylsilylspiro[1H-indole-3,2'-adamantane]-2-one | 170957-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-trimethylsilylspiro[1H-indole-3,2'-adamantane]-2-one
• CAS: 170957-05-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NOSi
• 分子量: 325.526
• InChiKey: SPWZYDJXGGCUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilylspiro[1H-indole-3,2'-adamantane]-2-one 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到spiro-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-（1-烯基）苯并三唑的光解合成受阻螺-吲哚

  摘要：

  1-（1-烷氧基-1-烯基）苯并三唑的光解得到适量产率的2-烷氧基-吲哚啉，其可以水解为羟吲哚。副反应导致亚氨基-氧杂环丁烷的形成。2-烷氧基-吲哚烯的形成对反应中心的空间位阻非常不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00691-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(adamatylidene-trideuteriomethoxy-methyl)-4-trimethylsilyl-1H-benzotriazole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-trimethylsilylspiro[1H-indole-3,2'-adamantane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（1-烯基）苯并三唑的光解合成受阻螺-吲哚

  摘要：

  1-（1-烷氧基-1-烯基）苯并三唑的光解得到适量产率的2-烷氧基-吲哚啉，其可以水解为羟吲哚。副反应导致亚氨基-氧杂环丁烷的形成。2-烷氧基-吲哚烯的形成对反应中心的空间位阻非常不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00691-2

文献信息

• Novel metallation of benzotriazoles and its utility in the synthesis of 4-substituted oxindoles
  作者：David P.M. Pleynet、Jonathan K. Dutton、M. Thornton-Pett、A.Peter Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01221-3

  日期：1995.8

  Repeated metallation/silylation of 1-methoxymethylbenzotriazole 1 gives a high yield of the 4-tristrimethylsilyl benzotriazole derivative 5 which undergoes a high yielding fluoride-catalysed Peterson olefination reaction to give 1-(4-trimethylsilylbenzotriazolyl)-methoxymethylene adamantane 6b. Photolysis of 6b affords a remarkably strained iminoether 7b which can easily be converted to the corresponding

  1-methoxymethylbenzotriazole重复金属化/甲硅烷基化1给出了4- tristrimethylsilyl苯并三唑衍生物的高收率5而经历高产生氟化物催化Peterson烯反应，得到1-（4- trimethylsilylbenzotriazolyl）-methoxymethylene金刚烷6B。6b的光解作用可得到显着拉紧的亚氨基醚7b，该亚氨基醚7b可轻松转化为相应的羟吲哚9。