(+/-)-S-methyl-S-(2-pyridyl)-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine | 864443-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-S-methyl-S-(2-pyridyl)-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine
• 英文别名: N-tosyl-S-methyl-S-(2-pyridyl)sulfoximine；4-methyl-N-(methyl-oxo-pyridin-2-yl-lambda6-sulfanylidene)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(methyl-oxo-pyridin-2-yl-λ6-sulfanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 864443-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: CXNXKDZEOYTONM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-S-methyl-S-(2-pyridyl)-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine 在 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (+/-)-(S_RS,SR)-S-(2-phenylbut-3-enyl)-S-(2-pyridyl)-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的烯丙基甲苯磺酸酯的不对称脱羧克莱森重排反应

  摘要：

  已经制备了在乙酰基残基上含有多种N-芳基磺酰基磺酰亚胺亚胺的烯丙基乙酸酯，并将其进行脱羧化克莱森重排反应。重排的产物通常以良好的产率分离，并且已经获得了高达82:18的非对映选择性。所述ñ - （2,4,6- triisopropylphenylsulfonyl） -小号-苯基亚磺酰亚胺部分，得到最好的选择性。通过X射线晶体学确定主要异构体的立体化学。提出了解释重排的立体化学过程的模型。

  DOI：

  10.1021/jo050747d
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(+/-)-S-methyl-S-(2-pyridyl)-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的烯丙基甲苯磺酸酯的不对称脱羧克莱森重排反应

  摘要：

  已经制备了在乙酰基残基上含有多种N-芳基磺酰基磺酰亚胺亚胺的烯丙基乙酸酯，并将其进行脱羧化克莱森重排反应。重排的产物通常以良好的产率分离，并且已经获得了高达82:18的非对映选择性。所述ñ - （2,4,6- triisopropylphenylsulfonyl） -小号-苯基亚磺酰亚胺部分，得到最好的选择性。通过X射线晶体学确定主要异构体的立体化学。提出了解释重排的立体化学过程的模型。

  DOI：

  10.1021/jo050747d

文献信息

• Stereoselective Carbonyl Olefination with Fluorosulfoximines: Facile Access to <i>Z</i> or <i>E</i> Terminal Monofluoroalkenes
  作者：Qinghe Liu、Xiao Shen、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201610127

  日期：2017.1.9

  such as homeostasis regulators and mechanism‐based enzyme inhibitors. However, it is difficult to control the stereoselectivity of known carbonyl olefination reactions, and olefin metathesis is limited to disubstituted terminal monofluoroalkenes. Although sulfoximines have been used extensively in organic synthesis, reports on their use in carbonyl olefination reactions have not appeared to date. Herein

  末端一氟烯烃是生物活性化合物设计中的重要结构基序，例如稳态调节剂和基于机理的酶抑制剂。然而，难以控制已知的羰基烯烃化反应的立体选择性，并且烯烃复分解限于二取代的末端一氟烯烃。尽管亚砜肟已被广泛用于有机合成中，但迄今尚未出现有关其在羰基烯化反应中的使用的报道。在本文中，我们报道了用氟磺酰亚胺试剂进行高度立体选择性的羰基单氟烯烃化反应。MDL 72161的合成以及复杂分子（如氟哌啶醇和类固醇衍生物）的后期单氟甲基化证明了这种方法的潜力。