N'-(1-BOC-哌啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰肼 | 1046478-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-(1-BOC-哌啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰肼
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-tosylhydrazono)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(p-tolylsulfonylhydrazono)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(2-tosylhydrazineylidene)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1046478-89-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: YOQAQRNVUNKUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-BOC-哌啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰肼 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0~110.0 ℃ 、370.64 Pa 条件下， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl 4-(4-(methoxycarbonyl)benzoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-DICARBONYL-PIPERIDYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DICARBONYLE-PIPÉRIDYLE

  摘要：

  式I中Z、W、Q、R和Y具有权利要求1中指示的含义的化合物是坦克酶的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。

  公开号：

  WO2017076484A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(1-BOC-哌啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  醛和磺酰腙合成酮的新途径：重氮是关键中间体吗？

  摘要：

  开发了一种可扩展且高效的方法，适用于通过新的中间体V制备多种酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202301569

文献信息

• Preparation of Unsymmetrical Ketones from Tosylhydrazones and Aromatic Aldehydes via Formyl C–H Bond Insertion
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol5011714

  日期：2014.6.6

  Preparation of ketones by insertion of diazo compounds into the formyl C–H bond of an aldehyde is an attractive procedure, but use of structurally diverse diazo compounds is hampered by preparation and safety issues. A convenient procedure for the synthesis of unsymmetrical ketones from bench-stable tosylhydrazones and aryl aldehydes is reported. The procedure can be performed in one pot from the parent

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。
• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020035425A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein A, L, X, m, n, R1 and R2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds, methods of using the compounds and methods of determining the monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitory activity of the compounds.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中A、L、X、m、n、R1和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法，使用这些化合物的方法以及确定这些化合物的单酰基甘油酶（MAGL）抑制活性的方法。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020035424A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein A, L, X, m, n, R1 and R2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中A、L、X、m、n、R1和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• [EN] FUSED GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES FUSIONNÉS
  申请人：ASCENEURON SA

  公开号：WO2020169804A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Compounds of formula (I), wherein A, Z, E, R1, R2, m and n have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式(I)的化合物，其中A、Z、E、R1、R2、m和n的含义如权利要求书所述，可以用于治疗tau病和阿尔茨海默病。