1-cyclopentyl-6-methoxy-2,6-dimethylheptan-1-ol | 1493772-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclopentyl-6-methoxy-2,6-dimethylheptan-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-6-methoxy-2,6-dimethylheptan-1-ol
• CAS: 1493772-10-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: BTSJXHXZDLDRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-cyclopentyl-6-methoxy-2,6-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fragrant Molecules 6-Methoxy-2,6-dimethyl Heptanol Derivatives

  摘要：

  甲氧基艾尔根醇作为一种重要的单体香料，具有丰富而愉悦的檀香和花香。我们合成了一系列甲氧基艾尔根醇的衍生物，其结构与(CH3)2COCH3(CH2)3CHCH3CHROH相似，期望获得檀香气味的分子。实际上，这些新化合物具有广泛的气味范围，与甲氧基艾尔根醇不同，从典型的甜瓜气味到具有花香、海洋气息、水果香、微弱香味甚至金属香味的衍生物。本研究描述了甲基辛烯酮的甲氧基化以及达岑斯缩合反应，形成了6-甲氧基-2,6-二甲基-庚醇（4），这是合成6-甲氧基-2,6-二甲基-庚醇（5）衍生物的重要起始材料，具体包括8-甲氧基-4,8-二甲基-诺曼-3-醇（5a）、9-甲氧基-5,9-二甲基-癸-4-醇（5b）、8-甲氧基-2,4,8-三甲基-癸-3-醇（5c）、10-甲氧基-6,10-二甲基-十一醇-5（5d）、9-甲氧基-2,5,9-三甲基-癸-4-醇（5e）、10-甲氧基-2,6,10-三甲基-十一醇-5（5f）、1-环戊基-6-甲氧基-2,6-二甲基-庚-1-醇（5g）、2-甲氧基-2,6-二甲基-十三醇-7（5h）、1-环己基-6-甲氧基-2,6-二甲基-庚-1-醇（5i）、9-甲氧基-5,9-二甲基-癸-1-烯-4-醇（5j）。其中，10-甲氧基-2,6,10-三甲基-十一醇（5f）散发优雅的甜瓜和精致的海风气味，2-甲氧基-2,6-二甲基-十三醇-7（5h）则有微弱香味、水果味和海洋般的口感，9-甲氧基-5,9-二甲基-癸-1-烯-4-醇（5j）则具有甜瓜和优雅的花香。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16089

文献信息

• Synthesis of Novel Fragrant Molecules 6-Methoxy-2,6-dimethyl Heptanol Derivatives
  作者：Xiaodan Guo、Quan Li、Zhijian Wang、Weimin Jia

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16089

  日期：——

  Methoxy elgenol as an important class of monomeric spices, has rich and pleasing aroma of sandalwood and flowers. We have synthesized a series of derivatives of methoxy elgenol, which have the similar structure of (CH3)2COCH3(CH2)3CHCH3CHROH, expecting sandalwood odor molecules. Actually, the novel compounds possess a wide odor range, different from methoxy elgenol, from typically melon odorants to derivatives with floral, marine, fruity, faint scent or even metallic aroma. This work describes the methoxylation of methyl heptenone and Darzens condensation to form 6-methoxy-2,6-dimethyl-heptanol (4), which is an important starting material for synthesizing the derivatives of 6-methoxy-2,6-dimethyl-heptanol (5), namely 8-methoxy-4,8-dimethylnoman-3-ol (5a), 9-methoxy-5,9-dimethyldecan-4-ol (5b), 8-methoxy- 2,4,8-dimethyl-decan-3-ol (5c), 10-methoxy-6,10-dimethylundecan-5-ol (5d), 9-meth-oxy-2,5,9-trimethyldecan-4-ol (5e), 10-methoxy-2,6,10-trimethylundecan-5-ol (5f), 1-cyclopentyl-6-methoxy-2,6-dimethyl-heptan-1-ol (5g), 2-methoxy-2,6-dimethyltridecan-7-ol (5h), 1-cyclohexyl-6-methoxy-2,6-dimethylheptan-1-ol (5i), 9-methoxy-5,9-dimethyldec-1-en-4-ol (5j), pleasant smell emanating from 10-methoxy-2,6,10-trimethylundecan-5-ol (5f) with elegant melon and delicatesea breeze, 2-methoxy-2,6-dimethyltridecan-7-ol (5h) with faint scent, fruity and oce-an-like taste and 9-methoxy-5,9-dimethyldec-1-en-4-ol (5j) with melon and elegant floral.

  甲氧基艾尔根醇作为一种重要的单体香料，具有丰富而愉悦的檀香和花香。我们合成了一系列甲氧基艾尔根醇的衍生物，其结构与(CH3)2COCH3(CH2)3CHCH3CHROH相似，期望获得檀香气味的分子。实际上，这些新化合物具有广泛的气味范围，与甲氧基艾尔根醇不同，从典型的甜瓜气味到具有花香、海洋气息、水果香、微弱香味甚至金属香味的衍生物。本研究描述了甲基辛烯酮的甲氧基化以及达岑斯缩合反应，形成了6-甲氧基-2,6-二甲基-庚醇（4），这是合成6-甲氧基-2,6-二甲基-庚醇（5）衍生物的重要起始材料，具体包括8-甲氧基-4,8-二甲基-诺曼-3-醇（5a）、9-甲氧基-5,9-二甲基-癸-4-醇（5b）、8-甲氧基-2,4,8-三甲基-癸-3-醇（5c）、10-甲氧基-6,10-二甲基-十一醇-5（5d）、9-甲氧基-2,5,9-三甲基-癸-4-醇（5e）、10-甲氧基-2,6,10-三甲基-十一醇-5（5f）、1-环戊基-6-甲氧基-2,6-二甲基-庚-1-醇（5g）、2-甲氧基-2,6-二甲基-十三醇-7（5h）、1-环己基-6-甲氧基-2,6-二甲基-庚-1-醇（5i）、9-甲氧基-5,9-二甲基-癸-1-烯-4-醇（5j）。其中，10-甲氧基-2,6,10-三甲基-十一醇（5f）散发优雅的甜瓜和精致的海风气味，2-甲氧基-2,6-二甲基-十三醇-7（5h）则有微弱香味、水果味和海洋般的口感，9-甲氧基-5,9-二甲基-癸-1-烯-4-醇（5j）则具有甜瓜和优雅的花香。