(E)-p-methoxycinnamyl (E)-p-chlorocinnamyl ether | 1234462-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-p-methoxycinnamyl (E)-p-chlorocinnamyl ether
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoxy]prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1234462-64-6
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₂
• 分子量: 314.812
• InChiKey: NBJCERIIEKUAPC-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-p-methoxycinnamyl (E)-p-chlorocinnamyl ether 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 、 N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(1S*,5R*,6S*,7R*)-6-(p-methoxyphenyl)-7-(p-chlorophenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 氧化可见光光催化环加成

  摘要：

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。

  DOI：

  10.1021/ja103934y
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 、 p-chlorocinnamyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(E)-p-methoxycinnamyl (E)-p-chlorocinnamyl ether
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 氧化可见光光催化环加成

  摘要：

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。

  DOI：

  10.1021/ja103934y

文献信息

• Endoperoxide Synthesis by Photocatalytic Aerobic [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Jonathan D. Parrish、Michael A. Ischay、Zhan Lu、Song Guo、Noël R. Peters、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ol300428q

  日期：2012.3.16

  Structurally novel endoperoxides can be sythesized by the photocatalytic cyclotrimerization of bis(styrene) substrates with molecular oxygen. The optimal catalyst for this process is Ru(bpz)(3)(2+), which is a markedly more efficient catalyst for these photooxygention reactions than conventional organic photosensitizers. The 1,2-dioxolane products are amenable to synthetic manipulation and can be easily processed to 1,4-diols and gamma-hydroxyketones. An initial screen of the biological activity of these compounds reveals promising inhibition of cancer cell growth.