Cbz-(Z)-Δ-Orn(Boc)-OMe | 130680-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-(Z)-Δ-Orn(Boc)-OMe
• 英文别名: Cbz-ΔOrn(Boc)-OMe；methyl (Z)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 130680-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: GTUZYUDTNLAFPY-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-(Z)-Δ-Orn(Boc)-OMe 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到((Z)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-hydroxymethyl-but-1-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Reactions of (Z)-α,β-Didehydroamino Aldehydes from (Z)-α,β-Didehydroamino Acid Esters

  摘要：

  (Z)-δ,δ²-二脱氢氨基醛 3 的一般合成是通过用氢化铝锂还原 (Z)-δ,δ²-二脱氢氨基酸酯，然后进行 Swern 氧化反应完成的。随后，3 与烷基卤化镁进行格氏反应，得到各种 N 保护的氨基烯醇和氨基烷二烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-mesyloxypent-2-enoate 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Cbz-(Z)-Δ-Orn(Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin

  摘要：

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6219

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XII. Convenient synthesis of various kinds of N-benzyloxycarbonyl-.ALPHA.-dehydroamino acid methyl esters.
  作者：Chung-gi SHIN、Nobuyuki TAKAHASHI、Yasuchika YONEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2020

  日期：——

  Various N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acid methyl esters were newly synthesized by the condensation of α-oxocarboxylic acids with benzyl carbomate followed by methyl esterfication. Others were obtained by the Wittig-Horner reaction of aldehydes with diethoxyphosphinylglycine and by the base-catalyzed β-elimination of β-acetoxy or β-halo-α-amino acids.

  通过α-氧代羧酸与苄基碳酸酯的缩合反应，随后进行甲酯化，新合成了多种N-苄氧羰基-α-脱氢氨基酸甲酯。其他产物则通过醛与二乙氧基膦酸基甘氨酸的Wittig-Horner反应，以及碱性催化下β-乙酸氧基或β-卤代-α-氨基酸的β-消除反应获得。
• Facile Synthesis and Reactions of (<i>Z</i>)-α,β-Didehydroamino Aldehydes from (<i>Z</i>)-α,β-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-1993-26020

  日期：——

  The general synthesis of (Z)-α,β-didehydroamino aldehydes 3 was accomplished by the reduction of (Z)-α,β-didehydroamino acid esters with lithium aluminum hydride followed by Swern oxidation. Subsequent Grignard reaction of 3 with alkylmagnesium halides was carried out to give various N-protected amino alkenols and amino alkadienols.

  (Z)-δ,δ²-二脱氢氨基醛 3 的一般合成是通过用氢化铝锂还原 (Z)-δ,δ²-二脱氢氨基酸酯，然后进行 Swern 氧化反应完成的。随后，3 与烷基卤化镁进行格氏反应，得到各种 N 保护的氨基烯醇和氨基烷二烯醇。
• Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin
  作者：Yasuchika Yonezawa、Takako Hirosaki、Takashi Hayashi、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-2000-6219

  日期：——

  Hydrogenolysis of the azido group of methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate, derived by selective reduction and azidation of the side chain carboxyl group of N-protected (Z)-ΔGlu-OMe, gave (Z)-α,β-didehydroornithine derivative (7). The formed 7 was further converted to the basic (Z)-α,β-didehydroarginine and the acid containing (Z)-α,β-didehydrokyotorphin.

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。