3,8-dibromo-1-acenaphthenone | 218605-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,8-dibromo-1-acenaphthenone
• 英文别名: Acenaphthenone, 3,8-dibromo-；3,8-dibromo-2H-acenaphthylen-1-one
• CAS: 218605-72-2
• 化学式: C₁₂H₆Br₂O
• 分子量: 325.987
• InChiKey: UZZQFEBWYFJWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dibromo-1-acenaphthenone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 3,8-dibromoacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Decacyclene by Deoxygenating Cyclotrimerisation of Acenaphthenequinone with Zero-valent Titanium or Phosphorus Pentasulfide

  摘要：

  苊醌（6）与双(δ-6-联苯)钛（0）（9）在 110°C 的甲苯或二甘醇中反应得到癸二烯（2），收率为 15-21%；6 与五硫化磷在沸腾的甲苯中反应得到癸二烯（2），收率为 18%。这些新反应被用来尝试将 3,8-二溴苊醌 (7) 转化为 3,4,9,10,15,16-六溴癸环烯 (3)，后者被认为是碗形多环芳烃 C36H12 (1) 的合适前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3209
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴萘 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3,8-dibromo-1-acenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Decacyclene by Deoxygenating Cyclotrimerisation of Acenaphthenequinone with Zero-valent Titanium or Phosphorus Pentasulfide

  摘要：

  苊醌（6）与双(δ-6-联苯)钛（0）（9）在 110°C 的甲苯或二甘醇中反应得到癸二烯（2），收率为 15-21%；6 与五硫化磷在沸腾的甲苯中反应得到癸二烯（2），收率为 18%。这些新反应被用来尝试将 3,8-二溴苊醌 (7) 转化为 3,4,9,10,15,16-六溴癸环烯 (3)，后者被认为是碗形多环芳烃 C36H12 (1) 的合适前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3209

文献信息

• Diels–Alder reactions of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines. Synthesis and X-ray crystal structures of diazafluoranthene derivatives
  作者：Nelli Rahanyan、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b820551e

  日期：——

  The synthesis of a series of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines has been effected using an inverse electron demand [2 + 4] cycloaddition strategy. The crystal structures of 18 members of this series of diazafluoranthenes are reported. Stereochemical analysis shows that diazafluoranthenes, substituted across the bay region, are helically-twisted strained aromatic molecules. The dihedral angle between

  一系列3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪的合成已使用反电子需量[2 + 4]环加成策略完成。据报道，该系列二氮杂蒽酮的18个成员的晶体结构。立体化学分析显示，跨海湾区域取代的二氮杂蒽酮是螺旋扭曲的应变芳族分子。哒嗪环与萘基环之间的二面角范围为0.5°至20.9°，并且遵循海湾区域的空间拥挤程度。使用M06-2X / cc-pVDZ方法将晶体结构与使用密度泛函理论确定的计算结构进行比较。
• Novel Syntheses of Decacyclene by Deoxygenating Cyclotrimerisation of Acenaphthenequinone with Zero-valent Titanium or Phosphorus Pentasulfide
  作者：Klaus Zimmermann、Matthias Haenel

  DOI：10.1055/s-1997-3209

  日期：1997.5

  Decacylene (2) was obtained in 15-21% yield by reaction of acenaphthenequinone (6) with bis(η6-biphenyl)titanium(0) (9) in toluene or diglyme at 110°C and in 18% yield by reaction of 6 with phosphorus pentasulfide in boiling toluene. The new reactions are used to attempt the conversion of 3,8-dibromoacenaphthenequinone (7) to 3,4,9,10,15,16-hexabromodecacyclene (3) which is considered to serve as a suitable precursor for the bowl-shaped polycyclic aromatic hydrocarbon C36H12 (1).

  苊醌（6）与双(δ-6-联苯)钛（0）（9）在 110°C 的甲苯或二甘醇中反应得到癸二烯（2），收率为 15-21%；6 与五硫化磷在沸腾的甲苯中反应得到癸二烯（2），收率为 18%。这些新反应被用来尝试将 3,8-二溴苊醌 (7) 转化为 3,4,9,10,15,16-六溴癸环烯 (3)，后者被认为是碗形多环芳烃 C36H12 (1) 的合适前体。