1-(N-methanesulphonyl)-2-phenyl-3-acetylindolizine | 132351-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(N-methanesulphonyl)-2-phenyl-3-acetylindolizine
• 英文别名: N-(3-acetyl-2-phenylindolizin-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 132351-55-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: JEGRUMYMYSBBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitroso-2-phenyl-3-acetylindolizine 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以12%的产率得到1-(N-methanesulphonyl)-2-phenyl-3-acetylindolizine
  参考文献：
  名称：

  芬顿在二甲亚砜中的试剂：一种不寻常的磺酰化系统。的4- X-射线晶体学分析Ñ，Ñ -dimethylamino- Ñ，Ñ -dimethane-sulphonylaniline

  摘要：

  用Fenton试剂在二甲基亚砜中处理时，亚硝基芳烃形成磺酸盐产物，而仅在亚硝基苯的情况下以低收率分离出预期的N，O-二甲基化羟胺。亚硝基苯和4-氰基亚硝基苯生成N-磺酰基羟胺，而4-亚硝基-N，N-二甲基苯胺和1-亚硝基-2-苯基-3-乙酰基吲哚嗪产生磺酰胺和环磺化产物。建议在此过程中起主要作用的是氮阳离子。标题化合物的X射线分析证实了二甲基氨基的三角平面排列及其与苯环的共面性，这与在相关衍生物中发现的结果相符。

  DOI：

  10.1039/p29900001929