1,5,12-trimethyltriphenylene | 1260178-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,5,12-trimethyltriphenylene
• 英文别名: 1,5,12-Trimethyltriphenylene
• CAS: 1260178-60-6
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: QRHOVPNVZORZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 环丁砜 、 potassium dihydrogenphosphate 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 16.0h， 以23%的产率得到1,5,12-trimethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  使用 CH 活化从苯甲酸生成苯。

  摘要：

  用 Pd(II) 对苯甲酸进行邻位 CH 活化会产生一个氧杂环戊二烯，该环可以脱羧生成与钯缔合的芳烃。然后芳烃进行[2+2+2] 三聚化以提供苯并苯。

  DOI：

  10.1039/c0cc02547j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes via Sequential C–H Activation and Decarboxylation
  作者：Yuzhong Yang、Bang Zhou、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02310

  日期：2018.9.7

  A novel tandem intermolecular decarboxylative coupling reaction of o-bromobenzoic acids and aryl iodides has been developed. The method affords a range of unsymmetrically triphenylenes and displays unique regioselectivity and broad substrate scope. Mechanistically, palladium/norbornene-catalyzed C–H activation and subsequent double decarboxylative coupling reactions were involved. Moreover, the triphenylenes

  已开发出一种新颖的邻溴代苯甲酸与芳基碘化物的串联分子间脱羧偶联反应。该方法提供了一系列不对称的亚苯并显示出独特的区域选择性和广泛的底物范围。从机理上讲，涉及钯/降冰片烯催化的CH活化和随后的双脱羧偶联反应。此外，三苯撑也可以在无降冰片烯条件下由2-碘代联苯和邻溴苯甲酸合成。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• Generation of benzyne from benzoic acid using C–H activation
  作者：Alastair A. Cant、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c0cc02547j

  日期：——

  ortho C-H activation of benzoic acids with Pd(II) generates an oxapalladacycle that can decarboxylate to produce a palladium-associated aryne. The arynes then undergo [2+2+2] trimerisation to afford triphenylenes.

  用 Pd(II) 对苯甲酸进行邻位 CH 活化会产生一个氧杂环戊二烯，该环可以脱羧生成与钯缔合的芳烃。然后芳烃进行[2+2+2] 三聚化以提供苯并苯。