2-aminothiazole-5-carbothioic acid amide | 82024-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-aminothiazole-5-carbothioic acid amide
• 英文别名: 2-Amino-thiazol-5-thiocarbonsaeure-amid；2-Amino-1,3-thiazole-5-carbothioamide
• CAS: 82024-51-9
• 化学式: C₄H₅N₃S₂
• 分子量: 159.236
• InChiKey: QGXLYLNZMLIBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-thiazole-5-carbothioic acid amide 在 盐酸 作用下， 生成 2-aminothiazole-5-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Sytschewa; Lebedewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1135,1138; engl. Ausg. S. 1106, 1108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A very concise synthesis of a potent N-(1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-amine KDR kinase inhibitor
  作者：Matthew Zhao、Jingjun Yin、Mark A. Huffman、James M. McNamara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.081

  日期：2006.2

  A very concise synthesis of a potent KDR kinase inhibitor 1 is described. The synthesis features an exceedingly efficient one-pot preparation of the aminothiazole 6 followed by Pd–Xantphos catalyzed cross-coupling with chloropyridine aldehyde 11. Reductive amination of the resulting aldehyde 10 with the piperazine fragment 9 afforded the final product.

  描述了一种有效的KDR激酶抑制剂1的非常简明的合成方法。合成的特征是氨基噻唑6的一锅法制备非常有效，然后Pd–Xantphos催化与氯吡啶醛11交叉偶联。用哌嗪片段9将所得醛10还原胺化，得到最终产物。