(Z)-4-methyl-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Acetophenon-tosylhydrazon；4-methyl-N'-[(1Z)-1-phenylethylidene]benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(Z)-1-phenylethylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: MIXFDFCKBMCLGN-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 苯甲醇 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的铁催化还原环化：氮杂杂环的合成和 DFT 计算

  摘要：

  随着对更精细的杂环平台的需求，对环境友好的氢转移还原策略的研究正在增加。在此背景下，我们开发了一种用于取代二氢苯并 [ c ] 咔唑和吲哚的新方法。这些化合物是通过铁催化的硝基芳烃氢转移还原，然后进行分子内环化合成的。这种转化涉及使用 Knölker 型催化剂，Cs 2 CO 3作为碱，苯甲醇作为不昂贵且低挥发性的氢供体。通过应用该策略，我们合成了 30 个氮杂杂环化合物的例子，收率中等至极佳。此外，DFT 计算表明通路反应可以遵循阴离子机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107758
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-methyl-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的铁催化还原环化：氮杂杂环的合成和 DFT 计算

  摘要：

  随着对更精细的杂环平台的需求，对环境友好的氢转移还原策略的研究正在增加。在此背景下，我们开发了一种用于取代二氢苯并 [ c ] 咔唑和吲哚的新方法。这些化合物是通过铁催化的硝基芳烃氢转移还原，然后进行分子内环化合成的。这种转化涉及使用 Knölker 型催化剂，Cs 2 CO 3作为碱，苯甲醇作为不昂贵且低挥发性的氢供体。通过应用该策略，我们合成了 30 个氮杂杂环化合物的例子，收率中等至极佳。此外，DFT 计算表明通路反应可以遵循阴离子机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107758

文献信息

• Cu(II)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonylhydrazone with Anthranils: Synthesis of 2-Aryl-3-sulfonyl Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Fei Wang、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00525

  日期：2018.4.20

  In this paper, a Cu(II)/Ag(I)-catalyzed cascade reaction of anthranils with sulfonylhydrazone to construct 2-phenyl-3-sulfonyl disubstituted quinoline derivatives under mild conditions was studied. The mechanism study indicated that this reaction involves radical addition, and new C–C, C–N, and C–S bonds were constructed in one step.

  本文研究了Cu（II）/ Ag（I）催化蒽与磺酰hydr的级联反应，在温和条件下构建2-苯基-3-磺酰基双取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基加成，一步就可以构建新的C–C，C–N和C–S键。
• N‐Tosylhydrazones as [N,N] Synthons in Heterocyclic Chemistry: Synthesis of 3,5‐Disubstituted N‐Alkenyl‐1H‐pyrazoles
  作者：Antonio Velázquez‐Stavínov、Helena F. Piedra、Aarón Gutiérrez‐Collar、Manuel Álvarez‐Márquez、M. Isabel Menéndez、Isabel Merino、María‐Paz Cabal、Enrique Aguilar

  DOI：10.1002/adsc.202400103

  日期：2024.5.21

  reactivity of NTHs to a very special class of alkynes: alkoxy alkynyl group 6 metal FCCs. By considering the functional groups present in the FCC individually, three main patterns were foreseen for the reaction between these two species (Scheme 1d): (i) a C−C coupling, not really expected because of the low propensity to C−C coupling of alkoxy alkynyl FCCs; (ii) a [2+1] or (iii) a [3+2] cycloaddition reactions

  介绍 卡宾是非常有用的中性二价反应中间体，很少以游离稳定物质形式存在，通常需要由适当的前体制备，其中金属卡宾配合物和N-磺酰腙是两个主要来源（方案1a）。有趣的是，这两种类型的化合物在合成有机化学中都有重要的应用。特别是，第 6 族金属费歇尔卡宾配合物 (FCC) 已被证明是非常有价值的试剂， 1 不仅作为卡宾前体，而且还表现出广泛的反应模式（化学多才多艺）。 2 具体来说，它们在杂环合成中具有显着的应用，成为制备三至八元环杂环的合适原料。 3 注意到经典的 Bamford-Stevens 和 Shapiro 反应的流行，N-甲苯磺酰腙 (NTH) 的巨大合成多功能性已在有机化学中得到证明 4 两者都作为重氮化合物的前体 5 以及交叉偶联反应，由金属 6 催化或无金属催化。 7 此外，J. Wang 报道的迄今为止涉及甲苯磺酰腙和 Fischer 卡宾络合物的唯一反应实例描述了芳香醛衍生
• Solvent-free synthesis of hydrazones and their subsequent N-alkylation in a Ball-mill
  作者：Pierrick Nun、Charlotte Martin、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.056

  日期：2011.10

  A large variety of Boc-, Bz-, Ts-, and Fmoc- protected hydrazones were prepared via condensation of an equimolar amount of carbonyl-compound and the corresponding hydrazine using a ball-mill. Hydrazones were always obtained in a quantitative yield and no solvents were used at any step. In a second step, we realized the first solvent-free N-allylation and N-benzylation of these hydrazones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.