1,2-dimethoxycarbonyl-4-trimethylsilylmethyl-1,4-cyclohexadiene | 74043-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxycarbonyl-4-trimethylsilylmethyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: Dimethyl 4-(trimethylsilylmethyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 74043-07-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄Si
• 分子量: 282.412
• InChiKey: HLMZQSCVLSAHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxycarbonyl-4-trimethylsilylmethyl-1,4-cyclohexadiene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以98%的产率得到4-Methylene-cyclohex-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective diels-alder reactions of 2-trimethylsilylmethyl- and 2-trimethylstannylmethyl-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85471-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(2-亚甲基丁-3-烯基)硅烷 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以96%的产率得到1,2-dimethoxycarbonyl-4-trimethylsilylmethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学—165：2-三甲基甲硅烷基-甲基-1，3-丁二烯—萜烯合成的通用组成部分

  摘要：

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88587-2

文献信息

• HOSOMI A.; SAITO M.; SAKURAI H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 4, 355-358
  作者：HOSOMI A.、 SAITO M.、 SAKURAI H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Highly regioselective diels-alder reactions of 2-trimethylsilylmethyl- and 2-trimethylstannylmethyl-1,3-butadiene
  作者：Akira Hosomi、Masaki Saito、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85471-x

  日期：1980.1