2-oxo-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-b][1,2]oxazine-8,8-dicarbonitrile | 321592-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-oxo-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-b][1,2]oxazine-8,8-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-3,4,4a,7-tetrahydropyrido[1,2-b]oxazine-8,8-dicarbonitrile
• CAS: 321592-21-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: PGRMPWZPBWWLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-b][1,2]oxazine-8,8-dicarbonitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到6-(2-carboxyethyl)pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Methodology for Regioselective Synthesis of Substituted Pyridines via Intramolecular Oximino Malonate Hetero Diels−Alder Reactions

  摘要：

  Various substituted pyridines can be prepared regioselectively by a sequence involving an intramolecular thermal or high pressure Diels-Alder cycloaddition of an oximino malonate dienophile tethered to a dienic carboxylic acid, followed by mild aromatization of the resulting cycloadduct with cesium carbonate in DMF at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol006575i
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-4,6-heptadienoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-oxo-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-b][1,2]oxazine-8,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Methodology for Regioselective Synthesis of Substituted Pyridines via Intramolecular Oximino Malonate Hetero Diels−Alder Reactions

  摘要：

  Various substituted pyridines can be prepared regioselectively by a sequence involving an intramolecular thermal or high pressure Diels-Alder cycloaddition of an oximino malonate dienophile tethered to a dienic carboxylic acid, followed by mild aromatization of the resulting cycloadduct with cesium carbonate in DMF at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol006575i