N'-乙酰基-2-(二甲基氨基)-N'-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰肼 | 519-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N'-乙酰基-2-(二甲基氨基)-N'-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰肼
• 英文名称: Dimethylaminooxoessigsaeure-2-acetyl-2-methyl-1-phenylhydrazid
• 英文别名: 1-acetyl-1-methyl-2-dimethyl-oxamoyl-2-phenyl-hydrazine；1-acetyl-1-methyl-2-dimethyl-oxamoyl-2-phenylhydrazide；1-acetyl-1-methyl-2-dimethyloxamoyl-2-phenylhydrazine；dimethyl-oxalamic acid-(N'-acetyl-N'-methyl-N-phenyl-hydrazide)；N-Acetyl-N'-dimethylaminooxalyl-N-methyl-N'-phenyl-hydrazin；Dimethyl-oxalamidsaeure-(N'-acetyl-N'-methyl-N-phenyl-hydrazid)；Dioxypyramidon；2-(N-[acetyl(methyl)amino]anilino)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 519-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: IRTZMJWVZQYURE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5° (softens at 96°)
• 沸点：
  bp2 194-201°
• 密度：
  1.1651 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.29 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-乙酰基-2-(二甲基氨基)-N'-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰肼 在 硫酸 作用下， 生成 dimethyloxalamide acid-(N'-methyl-N-phenyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Waljaschko; Depeschko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1667,1670, 1672; engl. Ausg. S. 1729, 1733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基比林 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N'-乙酰基-2-(二甲基氨基)-N'-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与 4-amino-3-pyrazolin-5-ones 的反应

  摘要：

  标题化合物1a-d在pH 7.4的水溶液中实际上定量地与单线态氧反应，得到酰肼3a-d。3 的 1H 和 13C 光谱显示在室温下存在旋转异构形式。产物3通过具有电子碰撞电离的质谱法检查。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210109

文献信息

• Oxidative Ringöffnung von 3(2H)-Pyrazolonen mit Periodat
  作者：Horst Weber、Eva Wollenberg

  DOI：10.1002/ardp.19883210912

  日期：——

  gegen Singulett‐Sauerstoff stabil. Keine Unterschiede zeigen die Titelverbindungen 1, 3 und 5 bei der Reaktion mit Natriummetaperiodat, wobei unter Ringöffnung die Oxidationsprodukte 2, 4 und 6 gebildet werden. Die 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren von 4 zeigen ähnlich wie bei 2 das Vorliegen rotamerer Formen bei Raumtemperatur.

  与氨基吡唑啉酮 1 相比，吡唑啉酮 3 和 5 对单线态氧稳定。标题化合物 1、3 和 5 在与偏高碘酸钠的反应中没有差异，氧化产物 2、4 和 6 开环形成。与 2 类似，4 的 1H 和 13C NMR 谱表明在室温下存在旋转异构形式。
• Oxidation of Aminopyrine by Hypochlorite to a Reactive Dication: Possible Implications for Aminopyrine-Induced Agranulocytosis
  作者：Jack P. Uetrecht、Hing Man Ma、Earl MacKnight、Robert McClelland

  DOI：10.1021/tx00044a007

  日期：1995.3

  providing strong evidence against this mechanism. Using a stopped-flow diode array spectrophotometer to study the reaction between aminopyrine and hypochlorous acid, an intermediate with a lambda max at approximately 420 nm was observed in the formation of the cation radical. We propose that this represents a dication formed by the loss of chloride ion from N-chloroaminopyrine. This intermediate is very reactive

  氨基比林与粒细胞缺乏症的发生率高有关。已知其被过氧化物酶和次氯酸氧化为蓝色阳离子自由基。已经提出，次氯酸将氨基比林氧化成阳离子基团的机理涉及N-氯化，然后失去氯基团。另一个可能的机理是失去HCl形成亚胺离子，随后与另一个氨基比林分子和氢离子反应形成两个自由基阳离子。这种机理将导致水中的氢结合。但是，使用氘代类似物时，我们发现没有氢结合，因此提供了强有力的证据证明这种机理。使用停流二极管阵列分光光度计研究氨基比林与次氯酸之间的反应，在阳离子自由基的形成中观察到λ最大在约420nm的中间体。我们建议这代表了由N-氯氨基比林中氯离子损失形成的指示。该中间体具有很高的反应活性，半衰期约为15毫秒，除作为阳离子自由基的前体外，它还似乎与两分子水反应形成了其他几种已观察到的产物，并且与建议的中间体。当氨基过氧化物酶被髓过氧化物酶，过氧化氢和氯化物或活化的中性粒细胞结合氧化时，会形成类似的稳定产物。由中
• Marciniec, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 3, p. 180 - 182
  作者：Marciniec

  DOI：——

  日期：——
• Charonnat; Delaby, Bulletin des Sciences Pharmacologiques, 1930, vol. 37, p. 75,85
  作者：Charonnat、Delaby

  DOI：——

  日期：——
• Marciniec, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 1, p. 30 - 33
  作者：Marciniec

  DOI：——

  日期：——