(S)-4-HVA sodium salt | 56279-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-HVA sodium salt
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-valeric acid ; sodium salt；(S)-4-Hydroxy-valeriansaeure; Natriumsalz；sodium;(4S)-4-hydroxypentanoate
• CAS: 56279-37-9
• 化学式: C₅H₉O₃*Na
• 分子量: 140.114
• InChiKey: MEGFTCUCXBRUTB-WCCKRBBISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-HVA sodium salt 在 硫酸 作用下， 生成 (S)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Alkyl Substituted Lactones by Enantioselective and Chemoselective Alkylation of Formylesters with Dialkylzincs UsingN,N-Dibutylnorephedrine

  摘要：

  以 N,N-二丁基去甲麻黄碱为催化剂，用二烷基锌催化 3-和 4-甲酸酯与二烷基锌的不对称烷基化反应，获得了光学活性较高的 4-烷基-γ-丁内酯和 5-烷基-δ-戊内酯对映体过量（85-95% e.e.）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.843
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-ethyl 4-hydroxypentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-HVA sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Alkyl Substituted Lactones by Enantioselective and Chemoselective Alkylation of Formylesters with Dialkylzincs UsingN,N-Dibutylnorephedrine

  摘要：

  以 N,N-二丁基去甲麻黄碱为催化剂，用二烷基锌催化 3-和 4-甲酸酯与二烷基锌的不对称烷基化反应，获得了光学活性较高的 4-烷基-γ-丁内酯和 5-烷基-δ-戊内酯对映体过量（85-95% e.e.）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.843

文献信息

• Stability of gamma-valerolactone under neutral, acidic, and basic conditions
  作者：Claire Yuet Yan Wong、Alex Wing-Tat Choi、Matthew Y. Lui、Bálint Fridrich、Attila K. Horváth、László T. Mika、István T. Horváth

  DOI：10.1007/s11224-016-0887-6

  日期：2017.4

  an excellent bi- or even a tri-dentate ligand for transition metals. Aqueous solution of bases (NaOH and NH4OH) also catalyzes the reversible ring opening of GVL. While in the case of NaOH, the product is the sodium salt of 4-hydroxyvalerate, the reversible reaction of GVL, with NH4OH results in the formation of 4-hydroxyvaleric amide. The reversible ring opening of (S)-GVL in the presence of HCl or

  干γ-戊内酯 (GVL) 在 150 °C 下可稳定数周，其热分解仅在适当催化剂存在下进行。由于 GVL 在数周内不会与水反应高达 60 °C，因此它可以在温和的条件下用作绿色溶剂。在较高温度下，GVL 与水反应形成 4-羟基戊酸 (4-HVA)，并在 100 °C 的几天内达到平衡。即使在室温下，酸（HCl 和 H2SO4）的水溶液也会催化 GVL 的开环，从而在 GVL、水和 4-HVA 之间建立平衡。尽管在酸存在下 4-HVA 的浓度将低于 4 mol%，但它可能高于试剂或催化剂前体的浓度，更不用说催化活性物质了。后者可能特别令人担忧，因为 4-HVA 可能是一种出色的双齿甚至三齿过渡金属配体。碱（NaOH 和 NH4OH）的水溶液也催化 GVL 的可逆开环。而在 NaOH 的情况下，产物是 4-羟基戊酸的钠盐，GVL 与 NH4OH 的可逆反应导致形成 4-羟基戊酰胺。(S)-GVL
• Stereoselective Synthesis of γ‐(Acyloxy)carboxylic Acids and γ‐Lactones Featuring the Switch of Stereopreference of <i>Candida antarctica</i> Lipase B in Sodium γ‐Hydroxycarboxylate Homologues
  作者：Jaan Parve、Marina Kudryashova、Tatsiana Shalima、Ly Villo、Moonika Ferschel、Allan Niidu、Ilme Liblikas、Indrek Reile、Riina Aav、Nicholas Gathergood、Lauri Vares、Tõnis Pehk、Omar Parve

  DOI：10.1002/ejoc.202201329

  日期：2023.1.17

  The synthesis of enantiomeric γ-(acyloxy)carboxylic acids and γ-lactones from racemic γ-lactones is reported, which involves lipase-catalyzed acylation of γ-hydroxycarboxylic acid sodium salts in organic solvent followed by relactonization of the unreacted enantiomer. The products were separated by extraction, no column chromatography is needed.

  报道了从外消旋 γ-内酯合成对映体 γ-(酰氧基)羧酸和 γ-内酯，其涉及脂肪酶催化的 γ-羟基羧酸钠盐在有机溶剂中的酰化，然后是未反应的对映体的再内酯化。产品通过萃取分离，无需柱层析。
• Levene; Haller, Journal of Biological Chemistry, 1926, vol. 69, p. 170
  作者：Levene、Haller

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Alkyl Substituted Lactones by Enantioselective and Chemoselective Alkylation of Formylesters with Dialkylzincs Using<i>N</i>,<i>N</i>-Dibutylnorephedrine
  作者：Kenso Soai、Shuji Yokoyama、Tomoiki Hayasaka、Katsumi Ebihara

  DOI：10.1246/cl.1988.843

  日期：1988.5.5

  Optically active 4-alkyl-γ-butyrolactones and 5-alkyl-δ-valerolactones were obtained in high enantiomeric excesses (85–95% e.e.) from the catalytic asymmetric alkylation of 3- and 4-formylesters with dialkylzincs using N,N-dibutylnorephedrine as catalyst.

  以 N,N-二丁基去甲麻黄碱为催化剂，用二烷基锌催化 3-和 4-甲酸酯与二烷基锌的不对称烷基化反应，获得了光学活性较高的 4-烷基-γ-丁内酯和 5-烷基-δ-戊内酯对映体过量（85-95% e.e.）。