1-(2-ethyl-6-methylphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 1149351-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-ethyl-6-methylphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Ethyl-6-methylphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1149351-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FDPNYPBBFDPRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙基-6-甲基苯基)吡咯 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-乙基-2-吡咯-1-基苯基)乙酸 、 1-[2-(羧甲基)-6-乙基苯基]吡咯-2-羧酸 、 1-(2-ethyl-6-methylphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1-（2-羧甲基-6-乙基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸的高效合成：新型阻转异构的1-芳基吡咯衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成和拆分（±）-1-（2-羧甲基-6-乙基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸的方法，用于制备新型旋光性阻转异构体。ee值是使用奎尼丁作为手性络合剂通过1 H NMR光谱法测定的。分别使用对映体纯的二羧酸的二钠盐和（R）-1-苯基乙胺盐的单晶X射线衍射测量来确定分离的对映体的绝对构型。借助TD-DFT量子化学计算对CD光谱进行分析，确认了构型的分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.010

文献信息

• Efficient synthesis of optically active 1-(2-carboxymethyl-6-ethylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid: a novel atropisomeric 1-arylpyrrole derivative
  作者：Ferenc Faigl、Bernadett Vas-Feldhoffer、Miklós Kubinyi、Krisztina Pál、Gábor Tárkányi、Mátyás Czugler

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.010

  日期：2009.1

  An efficient synthesis and resolution of (±)-1-(2-carboxymethyl-6-ethylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid has been developed for the preparation of novel optically active atropisomers. The ee values were measured by a 1H NMR spectroscopic method using quinidine as the chiral complexing agent. Absolute configurations of the separated enantiomers were determined using single crystal X-ray diffraction

  已经开发了一种有效的合成和拆分（±）-1-（2-羧甲基-6-乙基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸的方法，用于制备新型旋光性阻转异构体。ee值是使用奎尼丁作为手性络合剂通过1 H NMR光谱法测定的。分别使用对映体纯的二羧酸的二钠盐和（R）-1-苯基乙胺盐的单晶X射线衍射测量来确定分离的对映体的绝对构型。借助TD-DFT量子化学计算对CD光谱进行分析，确认了构型的分配。