1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl)-1-propanone | 452323-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-propan-1-one；1-(4-Methoxyphenyl)-2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]propan-1-one
• CAS: 452323-39-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: JSYMEGQUNQZFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-6-甲氧基萘 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl)-1-propanone 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-pyrrolidin-2-yl-ethoxy)phenyl)-1-(6-methoxynaphthalen-1-yl)propene 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-pyrrolidin-2-yl-ethoxy)phenyl)-1-(6-methoxynaphthalen-1-yl)propene
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和评估雌激素受体的非甾体二苯基萘基丙烯配体。

  摘要：

  仍然强烈需要额外的多样性和新的化学支架，以探索改善的组织选择性并寻找更好的选择性雌激素受体调节剂（SERM）。使用从头设计技术，已产生具有ER拮抗剂活性的二苯基萘丙烯支架，以（E）-9b为例。通过在金属卤素交换条件下用1-碘-6-甲氧基-萘对1- [4-甲氧基苯基）-2-（4-（2-氯乙氧基）苯基] -1-丙酮进行烷基化制备。 （E）-9b是通过吡咯烷置换氯而形成的（E）-9b与ER结合产生的h（α）的计算K（i）值对于hERα为3.7 nM，对于hERβ为72 nM ）。（E）-9b的拮抗作用在使用vitA2启动子和天然ER响应性pS2启动子的ERE的细胞转染测定中得到证实。随着（E）-9b浓度的增加，E（2）依赖的反应被有效抑制，表明（E）-9b可以在这些测定中起抗雌激素的作用。有趣的是，甚至低于基础水平也抑制了ERα的活性，这表明ERα的非配体依赖性活性也被抑制了。计算对接研究表明，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00647-8
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-4-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 popyphosphoric acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和评估雌激素受体的非甾体二苯基萘基丙烯配体。

  摘要：

  仍然强烈需要额外的多样性和新的化学支架，以探索改善的组织选择性并寻找更好的选择性雌激素受体调节剂（SERM）。使用从头设计技术，已产生具有ER拮抗剂活性的二苯基萘丙烯支架，以（E）-9b为例。通过在金属卤素交换条件下用1-碘-6-甲氧基-萘对1- [4-甲氧基苯基）-2-（4-（2-氯乙氧基）苯基] -1-丙酮进行烷基化制备。 （E）-9b是通过吡咯烷置换氯而形成的（E）-9b与ER结合产生的h（α）的计算K（i）值对于hERα为3.7 nM，对于hERβ为72 nM ）。（E）-9b的拮抗作用在使用vitA2启动子和天然ER响应性pS2启动子的ERE的细胞转染测定中得到证实。随着（E）-9b浓度的增加，E（2）依赖的反应被有效抑制，表明（E）-9b可以在这些测定中起抗雌激素的作用。有趣的是，甚至低于基础水平也抑制了ERα的活性，这表明ERα的非配体依赖性活性也被抑制了。计算对接研究表明，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00647-8

文献信息

• 1,2-diphenyl-1-naphthyl ethene derivatives, analogs and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020147187A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Molecules demonstrating anti-proliferative effects against epithelial cancer cell lines, human estrogen-dependent cancer cells and endothelial cells are disclosed. The molecules are intended for use in therapeutic preparations for the treatment of various cancers. The compounds specified are 1,2-diphenyl-1-naphthyl ethene derivatives.

  本发明公开了一种对上皮癌细胞系、人类雌激素依赖性癌细胞和内皮细胞具有抗增殖效应的分子。这些分子旨在用于治疗各种癌症的治疗制剂中。具体化合物为1,2-二苯基-1-萘乙烯衍生物。
• De novo design, synthesis and evaluation of a non-steroidal diphenylnaphthyl propylene ligand for the estrogen receptor
  作者：Jonathan M Schmidt、Julie Mercure、Gilles B Tremblay、Martine Pagé、Miklos Feher、Robert Dunn-Dufault、Markus G Peter、Peter R Redden

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00647-8

  日期：2003.4

  strong need for additional diversity and new chemical scaffolds to allow for the exploration of improved tissue selectivity and finding better selective estrogen receptor modulators (SERMs). Using a de novo design technology a diphenylnaphthyl propylene scaffold, exemplified by (E)-9b, with ER antagonist activity has been generated. It was prepared by alkylating 1-[4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-propanone

  仍然强烈需要额外的多样性和新的化学支架，以探索改善的组织选择性并寻找更好的选择性雌激素受体调节剂（SERM）。使用从头设计技术，已产生具有ER拮抗剂活性的二苯基萘丙烯支架，以（E）-9b为例。通过在金属卤素交换条件下用1-碘-6-甲氧基-萘对1- [4-甲氧基苯基）-2-（4-（2-氯乙氧基）苯基] -1-丙酮进行烷基化制备。 （E）-9b是通过吡咯烷置换氯而形成的（E）-9b与ER结合产生的h（α）的计算K（i）值对于hERα为3.7 nM，对于hERβ为72 nM ）。（E）-9b的拮抗作用在使用vitA2启动子和天然ER响应性pS2启动子的ERE的细胞转染测定中得到证实。随着（E）-9b浓度的增加，E（2）依赖的反应被有效抑制，表明（E）-9b可以在这些测定中起抗雌激素的作用。有趣的是，甚至低于基础水平也抑制了ERα的活性，这表明ERα的非配体依赖性活性也被抑制了。计算对接研究表明，