1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)-1-丙酮 | 74684-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(p-Methoxyphenyl)-2-(p-nitrophenyl)-1-propanone；(+/-)-4-Methoxy-α-methyl-4'-nitro-desoxybenzoin；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-propan-1-one；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 74684-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: JSHODKDUZSQZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)-1-丙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和评估雌激素受体的非甾体二苯基萘基丙烯配体。

  摘要：

  仍然强烈需要额外的多样性和新的化学支架，以探索改善的组织选择性并寻找更好的选择性雌激素受体调节剂（SERM）。使用从头设计技术，已产生具有ER拮抗剂活性的二苯基萘丙烯支架，以（E）-9b为例。通过在金属卤素交换条件下用1-碘-6-甲氧基-萘对1- [4-甲氧基苯基）-2-（4-（2-氯乙氧基）苯基] -1-丙酮进行烷基化制备。 （E）-9b是通过吡咯烷置换氯而形成的（E）-9b与ER结合产生的h（α）的计算K（i）值对于hERα为3.7 nM，对于hERβ为72 nM ）。（E）-9b的拮抗作用在使用vitA2启动子和天然ER响应性pS2启动子的ERE的细胞转染测定中得到证实。随着（E）-9b浓度的增加，E（2）依赖的反应被有效抑制，表明（E）-9b可以在这些测定中起抗雌激素的作用。有趣的是，甚至低于基础水平也抑制了ERα的活性，这表明ERα的非配体依赖性活性也被抑制了。计算对接研究表明，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00647-8
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-4-硝基苯乙酸 在 PPA 作用下， 以 水 、 苯甲醚 为溶剂， 以13.5 g (83%)的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-diphenyl-1-naphthyl ethene derivatives, analogs and use thereof

  摘要：

  本发明公开了一种对上皮癌细胞系、人类雌激素依赖性癌细胞和内皮细胞具有抗增殖效应的分子。这些分子旨在用于治疗各种癌症的治疗制剂中。具体化合物为1,2-二苯基-1-萘乙烯衍生物。

  公开号：

  US20020147187A1

文献信息

• Rottendorf,H. et al., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1759 - 1773
  作者：Rottendorf,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylic cations from solvolysis. 33. Solvolysis of E- and Z-1-anisyl-2-(p-nitrophenyl) propen-1-yl chlorides
  作者：Zvi Rappoport、Nella Pross

  DOI：10.1021/jo01310a011

  日期：1980.10
• [EN] 1,2-DIPHENYL-1-NAPHTHYL ETHENE DERIVATIVES, ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES 1,2-DIPHENYL-1-NAPHTYL ETHENE, ANALOGUES ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：NANODESIGN INC

  公开号：WO2002066451A2

  公开（公告）日：2002-08-29

  Molecules of Formula (I), epithelial cancer cell lines, human estrogen-dependent cancer cells and endothelial cells are disclosed. The molecules are intended for use in therapeutic preparations for the treatment of various cancers. The compounds specified are 1,2-diphenyl-1-naphthyl ethene derivatives.
• 1,2-diphenyl-1-naphthyl ethene derivatives, analogs and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020147187A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Molecules demonstrating anti-proliferative effects against epithelial cancer cell lines, human estrogen-dependent cancer cells and endothelial cells are disclosed. The molecules are intended for use in therapeutic preparations for the treatment of various cancers. The compounds specified are 1,2-diphenyl-1-naphthyl ethene derivatives.

  本发明公开了一种对上皮癌细胞系、人类雌激素依赖性癌细胞和内皮细胞具有抗增殖效应的分子。这些分子旨在用于治疗各种癌症的治疗制剂中。具体化合物为1,2-二苯基-1-萘乙烯衍生物。
• De novo design, synthesis and evaluation of a non-steroidal diphenylnaphthyl propylene ligand for the estrogen receptor
  作者：Jonathan M Schmidt、Julie Mercure、Gilles B Tremblay、Martine Pagé、Miklos Feher、Robert Dunn-Dufault、Markus G Peter、Peter R Redden

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00647-8

  日期：2003.4

  strong need for additional diversity and new chemical scaffolds to allow for the exploration of improved tissue selectivity and finding better selective estrogen receptor modulators (SERMs). Using a de novo design technology a diphenylnaphthyl propylene scaffold, exemplified by (E)-9b, with ER antagonist activity has been generated. It was prepared by alkylating 1-[4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-propanone

  仍然强烈需要额外的多样性和新的化学支架，以探索改善的组织选择性并寻找更好的选择性雌激素受体调节剂（SERM）。使用从头设计技术，已产生具有ER拮抗剂活性的二苯基萘丙烯支架，以（E）-9b为例。通过在金属卤素交换条件下用1-碘-6-甲氧基-萘对1- [4-甲氧基苯基）-2-（4-（2-氯乙氧基）苯基] -1-丙酮进行烷基化制备。 （E）-9b是通过吡咯烷置换氯而形成的（E）-9b与ER结合产生的h（α）的计算K（i）值对于hERα为3.7 nM，对于hERβ为72 nM ）。（E）-9b的拮抗作用在使用vitA2启动子和天然ER响应性pS2启动子的ERE的细胞转染测定中得到证实。随着（E）-9b浓度的增加，E（2）依赖的反应被有效抑制，表明（E）-9b可以在这些测定中起抗雌激素的作用。有趣的是，甚至低于基础水平也抑制了ERα的活性，这表明ERα的非配体依赖性活性也被抑制了。计算对接研究表明，