2,2-Bis-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithiane | 290815-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Bis-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithiane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 290815-55-3
• 化学式: C₃₈H₆₄O₆S₂Si₂
• 分子量: 737.226
• InChiKey: VVNKUFNZNUCUCC-VSJLXWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithiane 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 高氯酸亚汞 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 53.6h， 生成 (R)-4-[(R)-2-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过利用C（2）对称打破战术和史密斯-蒂泽偶联反应的利用，在bryostatin B环中控制烯烃的几何形状。

  摘要：

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005850y
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 、 (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,2-Bis-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过利用C（2）对称打破战术和史密斯-蒂泽偶联反应的利用，在bryostatin B环中控制烯烃的几何形状。

  摘要：

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005850y

文献信息

• Control of Olefin Geometry in the Bryostatin B-Ring through Exploitation of a <i>C</i>₂-Symmetry Breaking Tactic and a Smith−Tietze Coupling Reaction
  作者：Karl J. Hale、Marc G. Hummersone、Gurpreet S. Bhatia

  DOI：10.1021/ol005850y

  日期：2000.7.1

  A completely stereocontrolled asymmetric synthesis of an advanced B-ring synthon for the bryostatin family of antitumor agents is reported. Noteworthy features of our synthesis include the Smith-Tietze bis-alkylation reaction between 12 and 13 en route to C(2)-symmetrical ketone 10 and the totally stereoselective conversion of 10 into triol 18 via a Grignard addition tactic. Triol 18 was converted

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。