(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-ol | 290815-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-ol
• 英文别名: (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-en-1-ol
• CAS: 290815-59-7
• 化学式: C₃₇H₆₂O₇Si₂
• 分子量: 675.066
• InChiKey: QTIMOZLYHKKBLL-VSJLXWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-4-[(R)-2-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过利用C（2）对称打破战术和史密斯-蒂泽偶联反应的利用，在bryostatin B环中控制烯烃的几何形状。

  摘要：

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005850y
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 高氯酸亚汞 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.6h， 生成 (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过利用C（2）对称打破战术和史密斯-蒂泽偶联反应的利用，在bryostatin B环中控制烯烃的几何形状。

  摘要：

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005850y