(E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(R)-1-oxiranylmethyl-hex-4-en-2-ol | 290815-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(R)-1-oxiranylmethyl-hex-4-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]hex-4-en-2-ol
• CAS: 290815-53-1
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 546.779
• InChiKey: VLHGFNUAJJEYJK-UVEYVDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(R)-1-oxiranylmethyl-hex-4-en-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到[(2S,6R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过利用C（2）对称打破战术和史密斯-蒂泽偶联反应的利用，在bryostatin B环中控制烯烃的几何形状。

  摘要：

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005850y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(R)-2-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 咪唑 、 1,3-丙二硫醇 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.3h， 生成 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(R)-1-oxiranylmethyl-hex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过利用C（2）对称打破战术和史密斯-蒂泽偶联反应的利用，在bryostatin B环中控制烯烃的几何形状。

  摘要：

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005850y

文献信息

• Control of Olefin Geometry in the Bryostatin B-Ring through Exploitation of a <i>C</i>₂-Symmetry Breaking Tactic and a Smith−Tietze Coupling Reaction
  作者：Karl J. Hale、Marc G. Hummersone、Gurpreet S. Bhatia

  DOI：10.1021/ol005850y

  日期：2000.7.1

  A completely stereocontrolled asymmetric synthesis of an advanced B-ring synthon for the bryostatin family of antitumor agents is reported. Noteworthy features of our synthesis include the Smith-Tietze bis-alkylation reaction between 12 and 13 en route to C(2)-symmetrical ketone 10 and the totally stereoselective conversion of 10 into triol 18 via a Grignard addition tactic. Triol 18 was converted

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。